2-chlorophenyl 2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl ketone | 1335212-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chlorophenyl 2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl ketone
• 英文别名: 2-chlorophenyl(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)ketone；(2-Chlorophenyl)-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)methanone；(2-chlorophenyl)-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)methanone
• CAS: 1335212-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 278.695
• InChiKey: RQGGLBZAFCXCQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyl 2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl ketone 在 四丙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到1,4-dihydro-N,1-dimethyl-4-oxo-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azafluorenones and related compounds using deprotocupration–aroylation followed by intramolecular direct arylation

  摘要：

  The efficiency of the deprotocupration-aroylation of 2-chloropyridine using lithiocuprates prepared from CuX (X=Cl, Br) and LiTMP (TMP=2,2,6,6-tetramethylpiperidido, 2 equiv) was investigated. CuCl was identified as a more suitable copper source than CuBr for this purpose. Different diaryl ketones bearing a halogen at the 2 position of one of the aryl groups were synthesized in this way from azines and thiophenes. These were then involved in palladium-catalyzed ring closure: substrates underwent expected CH-activation-type arylation to afford fluorenone-type compounds, and were also subjected to cyclization reactions leading to xanthones, notably in the presence of oxygen-containing substituents or reagents. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.030
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基嘧啶 、 邻氯苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 19.0h， 以58%的产率得到2-chlorophenyl 2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  使用氨基基锂铜酸盐对芳香族化合物进行去质子化金属化

  摘要：

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100990

文献信息

• Azine and Diazine Functionalization Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidino-Based Lithium–Metal Combinations: Application to the Synthesis of 5,9-Disubstituted Pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidines
  作者：Valérie Thiéry、Stéphane Bach、Florence Mongin、Nada Marquise、Tan Nguyen、Floris Chevallier、Laurent Picot、Olivier Lozach、Sandrine Ruchaud

  DOI：10.1055/s-0035-1560496

  日期：——

  The synthesis of triaryl methanols was investigated by reacting different 4-metalated 2-substituted pyrimidines with diaryl ketones, the latter being generated by deprotocupration-aroylation of azine and diazine substrates. Cyclization of the triaryl methanols thus obtained afforded pyrido[3,2:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidines, which were evaluated for kinase inhibition and antiproliferative activities in melanoma cells.