ethyl (5S)-5-bromo-5-[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-5-methylcyclopentyl]pentanoate | 642071-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5S)-5-bromo-5-[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-5-methylcyclopentyl]pentanoate
• CAS: 642071-91-8
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₃
• 分子量: 307.228
• InChiKey: XPRJPSVSZGIJOS-XZUYRWCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S)-5-bromo-5-[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-5-methylcyclopentyl]pentanoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl(diphenyl)silyl (4S)-4-methyl-10-hexadecenyl ether
  参考文献：
  名称：

  从（+）-芳香金属烯开始合成手性甲基支链线性信息素。第7部分

  摘要：

  由（+）合成了（7 S）-10-羟基-7-甲基癸酸酯（4），它是一种手性中心位于C7的直链甲基支化中间体，在链的末端具有两个不同的官能团。 -aromadendrene分为九步。Baeyer-Villiger氧化和Grob断裂是该转变的关键反应。中间体4已用于合成三种线性甲基支化信息素，（i）（R）-10-甲基-2-三癸酮，南部玉米根虫的活性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber，（ii）（S） -9-甲基壬二烷，棉叶虫阿拉巴马州argillacea的性信息素之一（iii）（meso）-13,23-methylpentatriacontane，即苍蝇Glossina pallidipes的性信息素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.085
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (6S,6aR,7R,9aR)-6-Bromo-7-methyl-octahydro-cyclopenta[b]oxocin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.25 g的产率得到ethyl (5S)-5-bromo-5-[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-5-methylcyclopentyl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从（+）-芳香金属烯开始合成手性甲基支链线性信息素。第7部分

  摘要：

  由（+）合成了（7 S）-10-羟基-7-甲基癸酸酯（4），它是一种手性中心位于C7的直链甲基支化中间体，在链的末端具有两个不同的官能团。 -aromadendrene分为九步。Baeyer-Villiger氧化和Grob断裂是该转变的关键反应。中间体4已用于合成三种线性甲基支化信息素，（i）（R）-10-甲基-2-三癸酮，南部玉米根虫的活性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber，（ii）（S） -9-甲基壬二烷，棉叶虫阿拉巴马州argillacea的性信息素之一（iii）（meso）-13,23-methylpentatriacontane，即苍蝇Glossina pallidipes的性信息素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.085