4-bromo-8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one | 283612-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one
• CAS: 283612-10-2
• 化学式: C₈H₇BrCl₂O
• 分子量: 269.953
• InChiKey: QHINHPOANPKJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 敌草腈 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 萘烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 trans-tricyclo[4.2.0.0^1,3]oct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  反式三环的合成与反应性

  摘要：

  反式三环[4.2.0.0（1,3）]辛-4-烯（1）（一种乙烯基桥接的螺己烷）的首次合成从Carpino等人开始的四个步骤中完成。宝石-二氯酮6。获得的X射线晶体结构为1，带有一个取代基，以提供该新型环系统的几何数据，并确认倒数第二个合成中间体的立体化学结构。三环[4.2.0。0（1,3）] oct-4-ene非常稳定。它与冰醋酸反应，但在145摄氏度下反应缓慢；分离并鉴定了产品。单分子重排发生在升高的温度下（165摄氏度或更高），大概是通过双自由基中间体产生的，得到了​​三环[4.2.0.0（1,5）]辛-3-烯（23）。该1,5-桥联双环的结构[2.1。通过NMR确定其0]戊烷衍生物及其与异苯并呋喃的Diels-Alder加合物的X射线晶体结构。三环[4.2.0.0（1，3）]辛基-4烯与23平衡，因此在180摄氏度至200摄氏度的20摄氏度温度范围内测量了平衡常数和反应速率。形成量（

  DOI：

  10.1021/jo000215r
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-bromo-8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  新型的乙烯桥螺[3.2]正己烷

  摘要：

  通过将二氯乙烯酮加到1，3-环己二烯中，然后进行烯丙基溴化和脱氢溴化反应，制得3，3-二氯三环[5.1.0.0 1，4 ] oct-5-en-2-one（）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80102-5