Methyl 3,4-O-Isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-Thio-β-L-Fucopyranoside | 130572-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,4-O-Isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-Thio-β-L-Fucopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,4-trimethyl-6-methylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 130572-02-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅S
• 分子量: 354.467
• InChiKey: LXAIECIQJAKRRC-PAZMTAOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4-O-Isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-Thio-β-L-Fucopyranoside 在 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-nitrophenyl O-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成硝基苯基寡糖，在其非还原端包含O-α-1-呋喃果糖-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基单元

  摘要：

  一种简便的合成4-硝基苯基O-α-L-呋喃核糖基-（1 ---- 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-硝基苯基O-α- L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基诺糖基）-（1 ---- 6）-2-乙酰胺基-2-脱氧- α-D-吡喃半乳糖苷，4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1-- --6）-α-D-甘露吡喃糖苷和4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖苷是通过开发和使用3,4-O-异亚丙基-2-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-甲基完成的L-岩藻糖苷为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90562-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-thio-β-L-fucopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 3,4-O-Isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-Thio-β-L-Fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3,4-0-异亚丙基-2-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-L-岩藻糖苷—一种新型，高效的糖基化试剂，用于合成线性和其他α-L-岩藻糖基寡糖

  摘要：

  通过开发和利用标题的糖基化试剂，可以轻松地合成包含α-L-（1→2）糖苷间键的线性L-岩藻糖寡糖。描述了甲基-O-（α-L-呋喃核糖基）-（1α2）-O（α-L-呋喃核糖基）-（1→2）-α-L-呋喃核糖苷的合成。提出了对含有异头对硝基苯基或苄基的岩藻糖基寡糖的容易和立体选择性合成的扩展应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97612-3

文献信息

• Synthesis of a (1→3)-Linked α-L-Fucose Tetrasaccharide
  作者：Michael Ludewig、Joachim Thiem

  DOI：10.1135/cccc20041768

  日期：——

  Orthoester-protected benzyl and methyl 1-thiofucopyranosides could be opened to give fucopyranosides unblocked at position 3. Convergent glycosylations of such donors and acceptors led to the corresponding disaccharides, and their block condensation could be elaborated to give the (1→3)-linked α-L-fucose tetrasaccharide. Compounds of this structure are of interest with regard to the role of fucose in metastasis development in lung tissue.

  Orthoester保护的苄基和甲基1-硫代富醣苷可以被打开，形成未在位置3上阻断的富醣苷。这些供体和受体的汇合糖基化导致相应的二糖，并且它们的阻断缩合可以详细说明以形成(1→3)-连接的α-L-岩藻糖四糖。这种结构的化合物在肺组织中富醣在转移生成中的作用方面具有重要意义。
• Synthesis of a Fucose Hexasaccharide
  作者：Michael Ludewig、Joachim Thiem

  DOI：10.1055/s-1998-1994

  日期：1998.1

  The facile synthesis of homogeneously α, 1 → 2 interglycosidically linked fucose hexasaccharide 17 via the disaccharide methylthio donor 10 is reported. Compound 10 in turn was synthesised from a monosaccharide thiomethyl precursor in three consecutive steps. Glycosylation employing thioglycosides activated by copper bromide/tetrabutylammonium bromide proved to be selective for the formation of α-glycosidic linkages.

  报告通过二糖甲硫基供体 10 轻松合成了同质δ，1 → 2 糖苷键连接的岩藻糖六糖类 17。化合物 10 又是由单糖硫代甲基前体通过三个连续步骤合成的。事实证明，使用溴化铜/四丁基溴化铵激活的硫代糖苷进行糖基化可选择性地形成δ-糖苷键。
• Glycosylating reagent for the synthesis of linear and other
  申请人：Health Research, Inc.

  公开号：US05438124A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  A novel, efficient glycosylating reagent, R 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-.beta. -L-fucopyranoside wherein R is a lower alkyl or lower alkenyl of 1 to 8 carbons such as methyl or pentenyl, is described. This novel reagent provides for the facile synthesis of linear and other .alpha.-L-fucosyl oligosaccharides. In addition, a method for the preparation of 2'-O-.alpha.-L-fucopyranosyl-lactose, which comprises reacting the abovementioned glycosylating reagent with solvated 4-O-(6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-.beta.-D-galactopyranosyl)-2,3,5,6-di -O-isopropylidene-D-glucose, dimethyl acetal, a tetrabutylammonium halide and a catalyst and then de-O-acetylating the resulting reaction product with sodium methoxide methanol, is also disclosed.

  一种新颖、高效的糖基化试剂，R 3,4-O-异丙基亚甲基-2-O-(4-甲氧基苄基)-1-硫代-β-L-岩藻糖苷，其中R是1到8个碳原子的较低烷基或较低烯基，如甲基或戊烯基。这种新颖试剂可便捷合成线性和其他α-L-岩藻糖寡糖。此外，还公开了一种制备2'-O-α-L-岩藻糖基-乳糖的方法，包括将上述糖基化试剂与溶解的4-O-(6-O-乙酰-3,4-O-异丙基-β-D-半乳糖苷)-2,3,5,6-二-异丙基-D-葡萄糖，二甲基缩醛，四丁基铵卤化物和催化剂反应，然后用甲醇甲酸钠去醋酰化产物。
• Crystal and molecular structure of methyl α-d-galactopyranoside 4-(sodium sulphate) dihydrate
  作者：Jan A. Kanters、Berend van Dijk、Jan Kroon

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84040-l

  日期：1991.6

  Abstract The crystal and molecular structure of methyl α- d -galactopyranoside-4-(sodium sulphate) dihydrate has been determined by X-ray analysis at − 173°. The sugar ring has a distorted 4 C 1 chair conformation. The conformation of the CH 2 OH group is gauche-trans and the bridging SO bond is eclipsed with the C-4H bond, which diminishes the steric repulsion of the sulphate group with the neighbouring

  摘要通过在-173°下的X射线分析确定了α-d-吡喃半乳糖苷-4-（硫酸钠）二水合物的晶体和分子结构。糖环具有扭曲的4 C 1椅构象。CH 2 OH基团的构象是反式的，桥连的SO键被C-4H键遮盖，这减少了硫酸根与相邻CH 2 OH和HO-3基团的空间排斥。钠离子在两倍轴上占据特殊位置，并且每一个都协调六倍。Na-1周围的三个独立的氧原子属于两个不同的硫酸盐氧原子，这些氧原子与两个不同的糖环和其中一个环的O-3相关。在Na-2的配位中，三个独立的氧原子属于水分子之一和一个硫酸盐基团。Na-1的配位接近理想的八面体对称性，而Na-2的配位则明显失真。配位和氢键均导致复杂的堆积模式，其中围绕螺钉的单个氢键螺旋为轴，其中包含羟甲基和水分子，并且几乎与甲基α-d-所观察到的排列相同吡喃半乳糖苷一水合物。
• The Syntheses of δ-NCS-Butyl α-<scp>l</scp>-Fucosides and Fucobiosides and Their Clustering to Traintennary Glycomimetics
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Michael Ludewig、Joachim Thiem

  DOI：10.1080/07328309808001889

  日期：1998.9.1

  L-Fucose is an especially important monosaccharide constituent in eukaryotic glycoconjugates. Its recognition by fucose specific lectins might play an important role in embryonic development, cancer development and metastasis. Therefore it is of great interest to develop potent inhibitors of fucose specific lectins, both to investigate as well as to manipulate the respective interactions. A promising approach to high affinity fucoside ligands is the synthesis of oligovalent fucosyl clusters. The synthesis of isothiocyanato-functionalized spacer alpha-fucosides and fucobiosides is described together with their clustering on tris(2-aminoethyl)amine giving rise to the first thiourea bridged cluster fucosides 14 and 16 in excellent yields.