(2S,3S)-1-iodo-2-methyl-3-butanol | 87614-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1-iodo-2-methyl-3-butanol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(iodomethyl)butan-2-ol；(2S,3S)-4-iodo-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 87614-48-0
• 化学式: C₅H₁₁IO
• 分子量: 214.046
• InChiKey: BSYFUJLJQSCEQC-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-iodo-2-methyl-3-butanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-3-甲基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a020
• 作为产物：
  描述：

  (threo-)2-Methyl-butandiol-1,3 在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到(2S,3S)-1-iodo-2-methyl-3-butanol
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (3s-hydroxy-2s-methyl) butyltriphenylphosphonium iodide, a precursor for the chiral side chain of pseudomonic acid C
  作者：G.W.J. Fleet、T.K.M. Shing

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88194-0

  日期：1983.1
• WHITE, JAMES D.;THERAMONGKOL, PARINYA;KURODA, CHIAKI;ENGEBRECHT, JEFFREY +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5909-5921
  作者：WHITE, JAMES D.、THERAMONGKOL, PARINYA、KURODA, CHIAKI、ENGEBRECHT, JEFFREY +

  DOI：——

  日期：——