4-丙酰苯酚三氟甲磺酸酯 | 87241-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-丙酰苯酚三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 4-propionylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-Propionylphenol trifluoromethanesulfonate；(4-propanoylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 87241-55-2
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₄S
• 分子量: 282.24
• InChiKey: DFSYIBYGVAWPSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙酰苯酚三氟甲磺酸酯 在 乙酰溴 、 ZnBr₂/SiO₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(Z)-4-(1-bromoprop-1-en-1-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二氟烷基溴的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了碘芳烃催化的 β,β-二氟烷基卤化物结构单元的对映选择性合成。该转化涉及 α-溴苯乙烯的氧化重排，使用 HF-吡啶作为氟化物源，m-CPBA 作为化学计量氧化剂。确定了催化剂分解途径，该途径与催化剂结构-活性关系研究相结合，促进了改进催化剂的开发，该催化剂以较低的催化剂负载量提供更高的对映选择性。二氟烷基溴产品的多功能性通过与适当反应性亲核试剂的高度对映特异性取代反应得到证明。使用简化的催化剂和底物结构的计算相互作用能研究对映选择性的起源，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07043
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基三氟甲磺酸酯 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-丙酰苯酚三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Aryl fluoroalkanesulfonate chemistry. A new approach to labelled arene elaboration

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jlcr.1181

文献信息

• Biaryl and Aryl Ketone Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Carboxylate Salts with Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/chem.200900892

  日期：2009.9.21

  the first time allows the decarboxylative cross‐coupling of aryl and acyl carboxylates with aryl triflates. In contrast to aryl halides, these electrophiles give rise to non‐coordinating anions as byproducts, which do not interfere with the decarboxylation step that leads to the generation of the carbon nucleophilic cross‐coupling partner. As a result, the scope of carboxylate substrates usable in this

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效
• Olefin Metathesis, <i>p</i> ‐Cresol, and the Second Generation Grubbs Catalyst: Fitting the Pieces
  作者：Marthinus R. Swart、Linette Twigge、Elizabeth Erasmus、Charlene Marais、Barend C. B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1002/ejic.202100078

  日期：2021.5.14

  generation catalyst (GII) allows the cross‐metathesis of acrylates with prop‐1‐en‐1‐ylbenzenes under conditions that only give the prop‐1‐en‐1‐ylbenzene self‐metathesis product in the absence of cresol. NMR and IR spectroscopy, MALDI‐TOF MS and XPS supported the formation of a ruthenium benzylidene with hydrogen bonds between p‐cresol and the chloride ligands of GII. XPS furthermore confirmed p‐cresol

  对苯甲酚作为Grubbs第二代催化剂（GII）的添加剂，可以在只有丙-1-烯-1-基苯自我复分解产物的条件下，将丙烯酸与丙-1-烯-1-基苯进行交叉复分解在没有甲酚的情况下。NMR和IR光谱学，MALDI-TOF MS和XPS支持了在对甲酚和GII的氯化物配体之间具有氢键的钌亚苄基的形成。XPS还证实了对甲酚会增加GII Ru 3d 5/2，3d 3 / 2，3p 3/2和3p 1/2光电子线的结合能，而11 H NMR光谱表明卡宾碳和氢被保护。因此推测，对甲酚可以通过减少金属中心的电子密度和增加卡宾的电子密度，使缺电子化合物与钌亚苄基之间的相互作用更加轻松。
• Synthesis of arenes from phenols by coupling of aryl triflates with organocopper reagents
  作者：John E. Mc Murry、Subramaniam Mohanraj

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88005-3

  日期：1983.1

  Aryl triflates react with higher order mixed cuprates R2Cu(CN)Li2 to produce arenes in good yield. The aryl ring may have either an electron-donating or an electron-withdrawing substituent; the organocuprate may be either primary, secondary, tertiary, aryl, or vinyl.

  芳基三氟甲磺酸酯与高阶混合铜酸盐R 2 Cu（CN）Li 2反应，以高收率生产芳烃。芳基环可以具有给电子取代基或吸电子取代基。有机铜酸盐可以是伯，仲，叔，芳基或乙烯基。
• Decarboxylative Biaryl Synthesis from Aromatic Carboxylates and Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Nuria Rodríguez、Christophe Linder

  DOI：10.1021/ja8050926

  日期：2008.11.19

  10-phenanthroline, PdI2, and Tol-BINAP, for the first time allows the decarboxylative coupling of carboxylic acids with aryl triflates. In contrast to previous decarboxylative couplings that remained limited to certain activated carboxylates, e.g., ortho-substituted benzoates, this halide-free protocol is generally applicable to aromatic carboxylic acid salts regardless of their substitution pattern.

  由 Cu2O、1,10-菲咯啉、PdI2 和 Tol-BINAP 原位生成的新催化剂体系首次允许羧酸与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧偶联。与之前仍然仅限于某些活化的羧酸盐（例如邻位取代的苯甲酸盐）的脱羧偶联相比，这种不含卤化物的方案通常适用于芳香族羧酸盐，无论其取代模式如何。
• Synthesis of N-[4-[1-Ethyl-2-(2,4-diaminofuro[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]-<scp>l</scp>-glutamic Acid as an Antifolate
  作者：Aleem Gangjee、Yibin Zeng、John J. McGuire、Roy L. Kisliuk

  DOI：10.1021/jm010575m

  日期：2002.4.1

  N-[4-[1-Ethyl-2-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]-L-glutamic acid 3 was designed and synthesized to investigate the effect of homologation of a C9-methyl to an ethyl on dihydrofolate reductase (DHFR) inhibition and on antitumor activity. Compound 3 was obtained via a concise seven step synthesis starting from palladium-catalyzed carbonylation of 4-propionylphenol, followed by a Wittig

  设计并合成了N- [4- [1-乙基-2-（2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸3，以研究其作用。在二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制作用和抗肿瘤活性方面将C9-甲基与乙基同化。化合物3是通过简明的七步合成法制得的，该方法从钯催化的4-丙酰基苯酚的羰基化反应开始，然后与2,4-二氨基-5-（氯甲基）呋喃[2,3-d]嘧啶（6）进行Wittig反应。 ，催化氢化，水解和标准肽与L-谷氨酸二乙酯偶联。生物学结果表明，将C9-甲基延伸至C8-C9桥区域上的乙基（类似物3）使对重组人（rh）DHFR的抑制能力加倍（IC（50）= 0。与C9-甲基类似物1相比21微米），并且比C9-H类似物2效力高4倍。与1相比，化合物3对GI（ 50）值<1.0 x 10（-8）M。化合物3也是胸苷胸苷酸合酶的弱抑制剂。化合物1和3是人类叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的有效底物