7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)-1-(4-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone | 1609210-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)-1-(4-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone
• 英文别名: 1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-7-(3-piperidin-1-ylpropoxy)-3,4-dihydroquinolin-2-one；1-[(4-fluorophenyl)methyl]-7-(3-piperidin-1-ylpropoxy)-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 1609210-34-5
• 化学式: C₂₄H₂₉FN₂O₂
• 分子量: 396.505
• InChiKey: NIRFSFNEYSCOAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(3-bromopropoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)-1-(4-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone
  参考文献：
  名称：

  基于3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮骨架作为潜在镇痛药的新型sigma-1受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成和σ-1受体（σ 1 R）拮抗剂一系列新的3,4-二氢-2（活性ħ）的报告-喹啉酮的衍生物。在豚鼠脑膜中，通过sigma-1和sigma-2受体结合测定法对新化合物进行了体外评估。构效关系使我们得到了有希望的衍生物7-（3-（哌啶-1-基）丙氧基）-1-（4-氟苄基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮（35） 。具有最高的亲和力和选择性最高的化合物进一步成型，和化合物35具有对σ-1受体具有高结合常数（ķ我σ 1 ＝ 1.22nM）和高的sigma-1 / 2选择性（1066倍）。因此，被证明是sigma-1受体拮抗剂的化合物35成为最有趣的候选物。另外，化合物35在福尔马林试验中发挥剂量依赖性的抗伤害感受作用。这些特征表明有效和选择性的化合物35可以是用于疼痛治疗的有效候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.019

文献信息

• Cyclometalated Ruthenium Catalyst Enables Selective Oxidation of <i>N</i>-Substituted Tetrahydroquinolines to Lactams
  作者：Monuranjan Konwar、Tapashi Das、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04263

  日期：2024.2.16

  Herein, we report an unusual α-methylene oxidation of N-substituted tetrahydroquinoline to lactams using the cyclometalated Ru(II)-complex as a catalyst. Cyclic-α-methylene C–H bonds are selectively oxidized under the reaction conditions even in the presence of α-methyl or reactive α-methylene C–H bonds. This methodology is also useful in the late-stage functionalization of pharmaceuticals. Mechanistic

  在此，我们报道了使用环金属化 Ru(II)-络合物作为催化剂， N-取代的四氢喹啉发生不寻常的 α-亚甲基氧化成内酰胺的情况。即使存在 α-甲基或反应性 α-亚甲基 C-H 键，环状 α-亚甲基 C-H 键也会在反应条件下被选择性氧化。这种方法在药物的后期功能化中也很有用。机理研究表明，高价Ru(VI)-顺式-二氧代物质在控制选择性方面发挥着重要作用。