2-[(4-chlorophenyl)amino]-1-(4-methylphenyl)ethan-1-one | 60532-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)amino]-1-(4-methylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2-(4-chlorophenylamino)ethanone；ω(4-Chloranilino)-4-methylacetophenon；2-(4-Chloroanilino)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 60532-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: NPCKDCVZERYMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)amino]-1-(4-methylphenyl)ethan-1-one 在 chloro(cyclopentadienyl)(triphenylphosphine)nickel(II) 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(Z)-(1,2-bis(4-chlorophenyl)-5-(4-methylbenzylidene)-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3,4-diyl)bis(p-tolylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的镍催化氧化环三聚反应：吡唑的选择性合成

  摘要：

  通过Ni催化的α-氨基酮氧化环三聚反应，提出了一种合成3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吡唑的新策略。这种前所未有的方法允许三个 α-氨基酮通过两个 C-C 键和一个 N-N 键形成级联进行连续多次去质子化和脱氨基。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340014
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(4-chlorophenyl)amino]-1-(4-methylphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种单锅三组分合成方法，用于制备不对称和多取代的1,4-二氢吡嗪

  摘要：

  描述了一种新的2-酰基-3,4,6-三芳基-1,4-二氢吡嗪系列的有效的一锅三组分合成方法。该两步策略涉及处理苯甲酰溴和苯胺，以得到亲核取代中间体，然后将迈克尔加成环化成α-叠氮基对二甲苯，以高收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151257

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds with Ethers<i>via</i>Dual C(<i>sp</i>³)-H Oxidative Cross- Coupling
  作者：Wen-Ting Wei、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201301091

  日期：2014.5.26

  A novel copper‐catalyzed oxidative alkylation of α‐amino carbonyl compounds with ethers has been established for the selective synthesis of α‐etherized α‐amino carbonyl compounds. This oxidative alkylation is achieved by dual C(sp3)H bond oxidative cross‐coupling, and its scope is expanded to α‐amino ketones, α‐amino esters and α‐amino amides.

  已经建立了一种新的用醚催化的α-氨基羰基化合物的铜催化氧化烷基化反应，用于α-醚化的α-氨基羰基化合物的选择性合成。这种氧化烷基化是通过双C（sp 3）H键氧化交叉偶联实现的，其范围扩展到α-氨基酮，α-氨基酯和α-氨基酰胺。
• Palladium-catalyzed oxidative cross-coupling for the synthesis of α-amino ketones
  作者：Xiao-Hong Wei、Zhen-Hua Li、Lian-Biao Zhao、Ping Zhang、Han-Cheng Zhou、Yan-Bin Wang

  DOI：10.1039/c9ra06108h

  日期：——

  A novel oxidative cross-coupling reaction for the synthesis of α-aryl α-amino ketones in the presence of palladium catalysts using T+BF4− as an oxidant has been developed. This transformation was achieved by direct C–H oxidation of α-aminocarbonyl compounds and arylation. The mild reaction has a broad reaction scope and gives desired α-aryl α-amino ketones in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种在钯催化剂存在下使用 T + BF 4 -作为氧化剂合成 α-芳基 α-氨基酮的新型氧化交叉偶联反应。这种转变是通过 α-氨基羰基化合物的直接 C-H 氧化和芳基化来实现的。温和的反应具有广泛的反应范围，并以中等至优异的产率得到所需的α-芳基α-氨基酮。
• 一种α-芳基α-氨基酮类化合物的制备方法
  申请人：西北民族大学

  公开号：CN110668960A

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种α‑芳基α‑氨基酮类化合物的制备方法，其步骤如下：1）将α‑氨基羰基化合物、芳基硼酸、催化剂、氧化剂置于反应容器中，通入氮气后加入反应溶剂，然后在20‑100℃的温度下反应完全后得反应液；2）所述反应液进行萃取后得萃取液；3）所述萃取液经干燥、浓缩、柱层析分离提纯后即得α‑芳基α‑氨基酮类化合物。本发明采用α‑氨基羰基化合物与芳基硼酸化合物制备α‑芳基α‑氨基酮类化合物，可一锅法得到目标产物，不仅解决了传统α‑氨基酮合成原料类型单一的问题，简化了合成步骤，并且高选择性、高产率地得到了目标产物，具有操作简单、原料易得、产率高、生产成本低、产率高的优点。
• Regioselective Synthesis of 2-Arylindoles via Palladium-Catalyzed Cyclization of Phenylglyoxal and 2-Anilinoacetophenones with Anilines
  作者：G. Eliad Benitez-Medina、Sofía Ortiz-Soto、Armando Cabrera、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900394

  日期：2019.6.23

  A palladium‐catalyzed tandem reaction for synthesis of 2‐arylindoles is described. The process involves a condensation/reduction/condensation/heteroannulation to give the respective indole. Furthermore, it also features satisfactory yields and selectivities.

  描述了钯催化的串联反应，用于合成2-芳基吲哚。该方法涉及缩合/还原/缩合/异环化，得到各自的吲哚。此外，它还具有令人满意的产率和选择性。
• Microwave-assisted catalyst-free synthesis of tetrasubstituted pyrroles using dialkyl acetylenedicarboxylates and monophenacylanilines
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1080/00397911.2016.1176201

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT An efficient catalyst-free microwave-assisted synthesis of tetrasubstituted pyrroles using dialkyl acetylenedicarboxylates and substituted monophenacylanilines has been developed. Axial chirality has been noticed in some N-(α-naphthyl/2-isopropylphenyl)-2,3-dicarbethoxy-4-arylpyrroles, but not with N-aryl-2,3-dicarbethoxy-4-(α-naphthyl)pyrrole. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要已开发出一种使用二烷基乙炔二羧酸酯和取代的单苯甲酰苯胺的四取代吡咯的高效无催化剂微波辅助合成。一些 N-(α-naphthyl/2-isopropylphenyl)-2,3-dicarbethoxy-4-arylpyrroles 有轴向手性，但 N-aryl-2,3-dicarbethoxy-4-(α-naphthyl)pyrrole 没有. 图形概要