2-[(4-chlorophenyl)amino]-1-(4-methylphenyl)ethan-1-one | 60532-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)amino]-1-(4-methylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2-(4-chlorophenylamino)ethanone；ω(4-Chloranilino)-4-methylacetophenon；2-(4-Chloroanilino)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 60532-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: NPCKDCVZERYMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)amino]-1-(4-methylphenyl)ethan-1-one 在 chloro(cyclopentadienyl)(triphenylphosphine)nickel(II) 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(Z)-(1,2-bis(4-chlorophenyl)-5-(4-methylbenzylidene)-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3,4-diyl)bis(p-tolylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的镍催化氧化环三聚反应：吡唑的选择性合成

  摘要：

  通过Ni催化的α-氨基酮氧化环三聚反应，提出了一种合成3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吡唑的新策略。这种前所未有的方法允许三个 α-氨基酮通过两个 C-C 键和一个 N-N 键形成级联进行连续多次去质子化和脱氨基。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340014
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(4-chlorophenyl)amino]-1-(4-methylphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种单锅三组分合成方法，用于制备不对称和多取代的1,4-二氢吡嗪

  摘要：

  描述了一种新的2-酰基-3,4,6-三芳基-1,4-二氢吡嗪系列的有效的一锅三组分合成方法。该两步策略涉及处理苯甲酰溴和苯胺，以得到亲核取代中间体，然后将迈克尔加成环化成α-叠氮基对二甲苯，以高收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151257

文献信息

• A one-pot and three-component synthetic approach for the preparation of asymmetric and multi-substituted 1,4-dihydropyrazines
  作者：Fariba Peytam、Mehdi Adib、Reihaneh Shourgeshty、Mahmoud Rahmanian-Jazi、Mehdi Jahani、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151257

  日期：2019.11

  An efficient, one-pot and three-component synthesis of a new series of 2-acyl-3,4,6-triaryl-1,4-dihydropyrazines is described. This two-step strategy involves treatment of phenacyl bromides and anilines to give the nucleophilic substitution intermediate followed by Michael-addition-cyclization to α-azidochalcones to afford the title compounds in high yields.

  描述了一种新的2-酰基-3,4,6-三芳基-1,4-二氢吡嗪系列的有效的一锅三组分合成方法。该两步策略涉及处理苯甲酰溴和苯胺，以得到亲核取代中间体，然后将迈克尔加成环化成α-叠氮基对二甲苯，以高收率得到标题化合物。
• Copper-Catalyzed Oxidative α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds with Ethers<i>via</i>Dual C(<i>sp</i>³)-H Oxidative Cross- Coupling
  作者：Wen-Ting Wei、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201301091

  日期：2014.5.26

  A novel copper‐catalyzed oxidative alkylation of α‐amino carbonyl compounds with ethers has been established for the selective synthesis of α‐etherized α‐amino carbonyl compounds. This oxidative alkylation is achieved by dual C(sp3)H bond oxidative cross‐coupling, and its scope is expanded to α‐amino ketones, α‐amino esters and α‐amino amides.

  已经建立了一种新的用醚催化的α-氨基羰基化合物的铜催化氧化烷基化反应，用于α-醚化的α-氨基羰基化合物的选择性合成。这种氧化烷基化是通过双C（sp 3）H键氧化交叉偶联实现的，其范围扩展到α-氨基酮，α-氨基酯和α-氨基酰胺。
• Palladium-catalyzed oxidative cross-coupling for the synthesis of α-amino ketones
  作者：Xiao-Hong Wei、Zhen-Hua Li、Lian-Biao Zhao、Ping Zhang、Han-Cheng Zhou、Yan-Bin Wang

  DOI：10.1039/c9ra06108h

  日期：——

  A novel oxidative cross-coupling reaction for the synthesis of α-aryl α-amino ketones in the presence of palladium catalysts using T+BF4− as an oxidant has been developed. This transformation was achieved by direct C–H oxidation of α-aminocarbonyl compounds and arylation. The mild reaction has a broad reaction scope and gives desired α-aryl α-amino ketones in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种在钯催化剂存在下使用 T + BF 4 -作为氧化剂合成 α-芳基 α-氨基酮的新型氧化交叉偶联反应。这种转变是通过 α-氨基羰基化合物的直接 C-H 氧化和芳基化来实现的。温和的反应具有广泛的反应范围，并以中等至优异的产率得到所需的α-芳基α-氨基酮。
• 一种α-芳基α-氨基酮类化合物的制备方法
  申请人：西北民族大学

  公开号：CN110668960A

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种α‑芳基α‑氨基酮类化合物的制备方法，其步骤如下：1）将α‑氨基羰基化合物、芳基硼酸、催化剂、氧化剂置于反应容器中，通入氮气后加入反应溶剂，然后在20‑100℃的温度下反应完全后得反应液；2）所述反应液进行萃取后得萃取液；3）所述萃取液经干燥、浓缩、柱层析分离提纯后即得α‑芳基α‑氨基酮类化合物。本发明采用α‑氨基羰基化合物与芳基硼酸化合物制备α‑芳基α‑氨基酮类化合物，可一锅法得到目标产物，不仅解决了传统α‑氨基酮合成原料类型单一的问题，简化了合成步骤，并且高选择性、高产率地得到了目标产物，具有操作简单、原料易得、产率高、生产成本低、产率高的优点。
• Regioselective Synthesis of 2-Arylindoles via Palladium-Catalyzed Cyclization of Phenylglyoxal and 2-Anilinoacetophenones with Anilines
  作者：G. Eliad Benitez-Medina、Sofía Ortiz-Soto、Armando Cabrera、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900394

  日期：2019.6.23

  A palladium‐catalyzed tandem reaction for synthesis of 2‐arylindoles is described. The process involves a condensation/reduction/condensation/heteroannulation to give the respective indole. Furthermore, it also features satisfactory yields and selectivities.

  描述了钯催化的串联反应，用于合成2-芳基吲哚。该方法涉及缩合/还原/缩合/异环化，得到各自的吲哚。此外，它还具有令人满意的产率和选择性。