4-methoxy-N-methyl-N-tosylbenzamide | 1445317-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-methyl-N-tosylbenzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 1445317-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: NRZBGULIWCCXPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-methyl-N-tosylbenzamide 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到4-甲氧基-4-甲基-联苯
  参考文献：
  名称：

  N-Aroylsulfonamide-Photofragmentation (ASAP)-一种多用途的联芳合成途径

  摘要：

  描述了一种用于制备联芳基的通用且强大的方法，该方法基于 N-芳酰基磺酰胺的光化学碎裂。除了联芳基化合物外，还会形成异氰酸酯和二氧化硫。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100955
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-N-methyl-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过PEPPSI-钯催化酰胺与二芳基硼酸的酰基Suzuki偶联高效合成芳基酮

  摘要：

  已开发了用于合成芳基酮的各种N-甲基-N-甲苯磺酰基酰胺与二芳基硼酸的改进的酰基交叉偶联。在大多数情况下，在3当量的存在下，通过使用1mol％的2,6-二异丙基苯基咪唑基亚甲基和3-氯吡啶共负载的氯化钯作为催化剂，可以以优异的产率获得芳基酮。在回流的THF中，以K 2 CO 3为碱。容易制备且具有成本效益的底物，N-甲基-N-甲苯磺酰胺和二芳基硼酸，以及可商购的催化剂体系，保证了实用和有效地获得芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.003

文献信息

• Catalyst-Free, Metal-Free, and Chemoselective Transamidation of Activated Secondary Amides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Rajagopal Ramkumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610664

  日期：2019.2

  well. The present methodology appears to be better than the other catalyzed transamidations reported recently. A simple protocol, which is catalyst-free, metal-free, and chemoselective, for transamidation of activated secondary amides in ethanol as solvent under mild conditions is reported. A wide range of amines, amino acids, amino alcohols, and the substituents, which are problematic in catalyzed transamidation

  摘要 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。
• Visible light mediated oxidation of benzylic sp³ C–H bonds using catalytic 1,4-hydroquinone, or its biorenewable glucoside, arbutin, as a pre-oxidant
  作者：Laura C. Finney、Lorna J. Mitchell、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c7gc03741d

  日期：——

  a sustainable alternative for the late stage oxidative functionalization of benzylic C–H bonds. It is applicable to a range of cyclic benzylic ethers such as isochromans and phthalans, and simple benzyl alkyl ethers. It can also be applied in the oxidation of benzylic amines into amides, and of diarylmethanes into the corresponding ketones. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds by

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Amide Derivatives
  作者：Bryan J. Simmons、Nicholas A. Weires、Jacob E. Dander、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acscatal.6b00793

  日期：2016.5.6

  We report the catalytic alkylation of amide derivatives, which relies on the use of nonprecious metal catalysis. Amide derivatives are treated with organozinc reagents, utilizing nickel catalysis, to yield ketone products. The methodology is performed at ambient temperature and is tolerant of variation in both coupling partners. A precursor to a nanomolar glucagon receptor modulator was synthesized

  我们报告了酰胺衍生物的催化烷基化，这依赖于使用非贵金属催化。酰胺衍生物用有机锌试剂处理，利用镍催化，得到酮产物。该方法是在环境温度下执行的，并且可以容忍两个耦合伙伴的差异。使用该方法合成了纳摩尔胰高血糖素受体调节剂的前体，强调了这种化学反应的温和性质及其在药物合成中的潜在用途。这些研究有望进一步促进酰胺作为合成原料的应用。
• Controlled reduction of activated primary and secondary amides into aldehydes with diisobutylaluminum hydride
  作者：Sadaf Azeez、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/d1ob02414k

  日期：——

  A practical method is disclosed for the reduction of activated primary and secondary amides into aldehydes using diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) in toluene. A wide range of aryl and alkyl N-Boc, N,N-diBoc and N-tosyl amides were converted into the corresponding aldehydes in good to excellent yields. Reduction susceptible functional groups such as nitro, cyano, alkene and alkyne groups were found

  公开了一种在甲苯中使用氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 将活化的伯酰胺和仲酰胺还原为醛的实用方法。多种芳基和烷基N -Boc 、N, N-diBoc和N-甲苯磺酰基酰胺以良好至极好的产率转化为相应的醛。发现对还原敏感的官能团如硝基、氰基、烯烃和炔烃基团是稳定的。广泛的底物范围、官能团兼容性和快速转换是该方法的显着特点。
• 基于扭转结构特征的酰胺为原料合成糖缀合物的方法
  申请人：宁波工程学院

  公开号：CN117343115A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明涉及一种基于扭转结构特征的酰胺为原料合成糖缀合物的方法，具有扭转结构特征的酰胺与葡萄糖分子发生亲核取代反应得到所述的糖缀合物。本发明从廉价易得的N‑Boc酰胺出发，以基于扭转结构特征的酰胺为原料，通过与糖类衍生物分子间的亲核取代反应，获得了新型的糖缀合物；基于糖类在细胞免疫反应和肿瘤等方面的重要性，因此，该糖缀合物在该领域也具有一定的研究价值；本发明通过无机盐与化学惰性的酰胺键生成一种不稳定的中间体，再转化成目标产物。