6-脱氧-beta-L-半乳糖 2,3,4-三乙酸酯 1-[双(苄基)磷酸酯] | 128473-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-脱氧-beta-L-半乳糖 2,3,4-三乙酸酯 1-[双(苄基)磷酸酯]
• 中文别名: 6-脱氧-beta-L-半乳糖2,3,4-三乙酸酯1-[双(苄基)磷酸酯]
• 英文名称: dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl phosphate
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl dibenzylphosphate；dibenzylphosphoryl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucoside；2,3,4-Tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl phosphate；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 128473-05-2
• 化学式: C₂₆H₃₁O₁₁P
• 分子量: 550.499
• InChiKey: WWYNWTIPOHXJOT-WPDUGNQISA-N

物化性质

• 沸点：
  609.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-脱氧-beta-L-半乳糖 2,3,4-三乙酸酯 1-[双(苄基)磷酸酯] 在 钯 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 bis(triethylammonium) β-L-fucopyranosyl 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Wegmann, Barbara; Jung, Karl-Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 121 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-Alpha-L-岩藻吡喃糖苷 在 乙酸肼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-脱氧-beta-L-半乳糖 2,3,4-三乙酸酯 1-[双(苄基)磷酸酯]
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Wegmann, Barbara; Jung, Karl-Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 121 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reliable Synthesis of Various Nucleoside Diphosphate Glycopyranoses
  作者：Saskia Wolf、Tanja Zismann、Nathalie Lunau、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.200900572

  日期：2009.8.3

  A reliable and high yielding synthetic pathway for the synthesis of the biologically highly important class of nucleoside diphosphate sugars (NDP‐sugars) was developed by using various cycloSal‐nucleotides 1 and 9 as active ester building blocks. The reaction with anomerically pure pyranosyl‐1‐phosphates 2 led to the target NDP‐sugars 20–45 in a nucleophilic displacement reaction, which cleaves the

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。
• Convenient chemoenzymatic synthesis of β-purine-diphosphate sugars (GDP-fucose-analogues)
  作者：Gabi Baisch、Reinhold Öhrlein

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00258-1

  日期：1997.2

  A series of peracetylated beta-sugar-1-phosphates with L-fuco configuration are efficiently prepared chemically and coupled in high yields to purine monophosphate bases via imidazolide activation. The resulting purine diphosphate sugars are deacetylated completely by a mild treatment with commercial acetylesterase (EC 3.1.1.6) to give donor-substrates for fucosyl-transferases.

  可以有效地化学制备一系列具有L-fuco构型的过乙酰化β-糖-1-磷酸酯，并通过咪唑内酯活化以高收率将其与嘌呤单磷酸酯碱偶联。通过用工业乙酰酯酶（EC 3.1.1.6）进行温和处理，将所得的嘌呤二磷酸糖完全脱乙酰，得到岩藻糖基转移酶的供体底物。
• Process for the stereoselective preparation of .beta.-fucopyranosyl
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05371203A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  The invention relates to a process for the stereoselective preparation of .beta.-L-fucopyranosyl phosphates via the trichloroacetimidates of protected L-fucose and the synthesis and purification of very pure GDP-fucose from the .beta.-L-fucopyranosyl phosphates.

  本发明涉及一种通过保护的L-岩藻糖的三氯乙酰亚胺酯的立体选择性制备β-L-岩藻糖基磷酸酯的过程，并从β-L-岩藻糖基磷酸酯中合成和纯化非常纯的GDP-岩藻糖的方法。
• Synthesis of glycosyl phosphates from acetylated glycosyl nitrates
  作者：Petr A. Illarionov、Vladimir I. Torgov、Ian C. Hancock、Vladimir N. Shibaev

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00698-x

  日期：1999.5

  Acetylated α-glycosyl nitrates were efficiently converted under mild conditions into protected β-glycosyl phosphates by treatment with cesium dibenzyl phosphate or into thermodynamically more stable α-glycosyl phosphate derivatives upon interaction with cesium diphenyl phosphate. These reactions were found to be applicable both to 2-azido-2,6-dideoxy- and 2-azido-2-deoxygalactopyranosyl nitrates as

  通过用磷酸二苄基铯处理，乙酰化的α-糖基硝酸酯在温和的条件下可以有效地转化为受保护的β-糖基磷酸酯，或者在与磷酸二苯酯铯相互作用时转化为热力学上更稳定的α-糖基磷酸酯衍生物。发现这些反应适用于2-叠氮基2，6-二脱氧-和2-叠氮基2-脱氧半乳糖吡喃糖基硝酸盐以及6-脱氧半乳糖吡喃糖基和半乳糖吡喃糖基的衍生物。
• The use of cesium dibenzyl and diphenyl phosphates for stereoselective synthesis of glycosyl phosphate derivatives
  作者：P. A. Illarionov、V. I. Torgov、V. N. Shibaev

  DOI：10.1007/bf02494931

  日期：2000.11

  Peracetates of β-glycosyl dibenzyl phosphates are formed efficiently in the reaction of cesium dibenzyl phosphate with peracetyl-α-glycosyl nitrates derived froml-fucopyranose,d-galactopyranose, and 2-azido-2-deoxy-d-galactopyranose or with tri-O-acetyl-α-l-fucopyranosyl bromide. On the contrary, the reaction of the above-mentioned glycosyl nitrates with cesium diphenyl phosphate leads to thermodynamically

  β-糖基二苄基磷酸酯的过乙酸盐在二苄基磷酸铯与衍生自 1-吡喃岩藻糖、d-吡喃半乳糖和 2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖或三-O的过乙酰-α-糖基硝酸盐反应中有效形成-乙酰-α-1-吡喃岩藻糖基溴。相反，上述糖基硝酸盐与二苯基磷酸铯的反应通过相应β-端基异构体的中间体形成导致热力学上更稳定的α-糖基二苯基磷酸酯。