2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl-1-phosphate | 128473-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl-1-phosphate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-phosphonooxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 128473-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₉O₁₁P
• 分子量: 370.25
• InChiKey: FIEUCFWOWBLYQV-BSOOIWJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl-1-phosphate 在 sodium hydroxide 、 citrus acetylesterase 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 guanosine-5'-(β-L-fucopyranosyl)-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  化学合成方便的β-嘌呤-二磷酸糖（GDP-岩藻糖类似物）。

  摘要：

  可以有效地化学制备一系列具有L-fuco构型的过乙酰化β-糖-1-磷酸酯，并通过咪唑内酯活化以高收率将其与嘌呤单磷酸酯碱偶联。通过用工业乙酰酯酶（EC 3.1.1.6）进行温和处理，将所得的嘌呤二磷酸糖完全脱乙酰，得到岩藻糖基转移酶的供体底物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00258-1
• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧-beta-L-半乳糖 2,3,4-三乙酸酯 1-[双(苄基)磷酸酯] 在 palladium on activated charcoal Amberlite IRC-50 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  化学合成方便的β-嘌呤-二磷酸糖（GDP-岩藻糖类似物）。

  摘要：

  可以有效地化学制备一系列具有L-fuco构型的过乙酰化β-糖-1-磷酸酯，并通过咪唑内酯活化以高收率将其与嘌呤单磷酸酯碱偶联。通过用工业乙酰酯酶（EC 3.1.1.6）进行温和处理，将所得的嘌呤二磷酸糖完全脱乙酰，得到岩藻糖基转移酶的供体底物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00258-1

文献信息

• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von beta-Fucopyranosylphosphaten und sehr reiner GDP-Fucose
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0502298A2

  公开（公告）日：1992-09-09

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von β-L-Fucopyranosyl-phosphaten über die Trichloracetimidate der geschützten L-Fucose und die Synthese und Aufreinigung von sehr reiner GDP-Fucose aus den β-L-Fucopyranosyl-phosphaten.

  本发明涉及一种通过受保护 L-岩藻糖的三氯乙酰亚氨酸盐立体选择性生产 β-L-岩藻糖基磷酸酯的工艺，以及从 β-L-岩藻糖基磷酸酯合成和纯化高纯度 GDP-岩藻糖的工艺。
• US5371203A
  申请人：——

  公开号：US5371203A

  公开（公告）日：1994-12-06