(E)-5-(4-chlorophenyl)-1,1-bis(methylthio)-2-(trifluoromethyl)penta-1,4-dien-3-one | 1610889-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-chlorophenyl)-1,1-bis(methylthio)-2-(trifluoromethyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1610889-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClF₃OS₂
• 分子量: 352.829
• InChiKey: RKIANVGHXOVOMA-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-chlorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 1,10-菲罗啉 、 silver(I) carbonate 、 copper hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(E)-5-(4-chlorophenyl)-1,1-bis(methylthio)-2-(trifluoromethyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  内部烯烃的C铜催化三氟甲基化？H键：三氟甲基化的四取代烯烃和N-杂环的有效途径

  摘要：

  内烯烃的官能化一直是有机合成中的一项艰巨任务。通过使用Cu（OH）2作为催化剂和TMSCF 3作为三氟甲基化试剂，实现了高效的Cu II催化的内烯烃三氟甲基化，即α-氧杂环丁烯二硫缩醛。极化烯烃底物的推挽效应促进了内部烯烃CH三氟甲基化。环状和无环二硫代烷基α-氧杂环丁烯缩醛用作底物，并且可以接受各种取代基。内烯烃CH键裂解不参与速率确定步骤，基于三氟甲基化反应的TEMPO猝灭实验，提出了一种涉及自由基的机理。所得CF 3烯烃的进一步衍生导致多官能化的四取代CF 3烯烃和三氟甲基化的N-杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201305069