(5R,7S)-5,8,8-trimethylnonane-1,7-diol | 1385634-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,7S)-5,8,8-trimethylnonane-1,7-diol
• CAS: 1385634-58-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂
• 分子量: 202.337
• InChiKey: UKMVTKUYNZVLOH-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S)-5,8,8-trimethylnonane-1,7-diol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (5R,7S)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  无保护基团的全合成的演变：进行神经活性海洋大环内酯（-）-Palmyrolide A的研究

  摘要：

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。

  DOI：

  10.1021/jo301121f
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5,5-二甲基-2-己酮 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (5R,7S)-5,8,8-trimethylnonane-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  无保护基团的全合成的演变：进行神经活性海洋大环内酯（-）-Palmyrolide A的研究

  摘要：

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。

  DOI：

  10.1021/jo301121f