methyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-dihydrocyclopenta[b]anthracene-2-carbonyl]amino]propanoate | 902768-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-dihydrocyclopenta[b]anthracene-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 902768-40-5
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₅
• 分子量: 462.546
• InChiKey: OSQDFRUNXOPKSR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-dihydrocyclopenta[b]anthracene-2-carbonyl]amino]propanoate 、 FMOC-L-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐 在 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 69.0h， 以83%的产率得到methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-1,3-dihydrocyclopenta[b]anthracene-2-carbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  antAib，一种新型的被保护的衍生物的合成和短肽Ç α -tetrasubstitutedα氨基的AC的酸5 C型具有稠合的蒽荧光团

  摘要：

  所述Ñ α -Boc和Ñ α -Fmoc保护的2-氨基-2,3-二氢-1衍生物ħ环戊二烯并[ b ]蒽-2-羧酸（antAib），一种新型的荧光，非手性，α氨基酸中，已知的9-antAla和2- antAla残基的刚性类似物，和属于类的ç我α →交通ç我α环化，ç α，α从1,2,4-三甲基苯分七个步骤合成了α-二取代的甘氨酸（肽中的强β-转角和螺旋诱导剂）。还描述了Boc–antAib–OEt和Boc–antAib–OH的紫外线吸收和荧光特性。短肽Boc–antAib–1–Ala–OMe，Fmoc–1–Ala–antAib–1–Ala–OMe以及Boc–Aib–antAib–1–Ala–OMe和副产物的溶液合成2提出了5-二氧杂哌嗪环-[antAib-1-Ala]作为antAib残基在C-和N-末端的偶联能力的例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.055
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌-2,3-二甲酸 在 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 硫酸 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 红铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 329.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-dihydrocyclopenta[b]anthracene-2-carbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  antAib，一种新型的被保护的衍生物的合成和短肽Ç α -tetrasubstitutedα氨基的AC的酸5 C型具有稠合的蒽荧光团

  摘要：

  所述Ñ α -Boc和Ñ α -Fmoc保护的2-氨基-2,3-二氢-1衍生物ħ环戊二烯并[ b ]蒽-2-羧酸（antAib），一种新型的荧光，非手性，α氨基酸中，已知的9-antAla和2- antAla残基的刚性类似物，和属于类的ç我α →交通ç我α环化，ç α，α从1,2,4-三甲基苯分七个步骤合成了α-二取代的甘氨酸（肽中的强β-转角和螺旋诱导剂）。还描述了Boc–antAib–OEt和Boc–antAib–OH的紫外线吸收和荧光特性。短肽Boc–antAib–1–Ala–OMe，Fmoc–1–Ala–antAib–1–Ala–OMe以及Boc–Aib–antAib–1–Ala–OMe和副产物的溶液合成2提出了5-二氧杂哌嗪环-[antAib-1-Ala]作为antAib残基在C-和N-末端的偶联能力的例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.055