(1R,4'R)-1-(3'-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl)-1-trimethylsilyloxybut-3-yne | 336130-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R,4'R)-1-(3'-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl)-1-trimethylsilyloxybut-3-yne
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-trimethylsilyloxybut-3-ynyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 336130-10-0
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄Si
• 分子量: 341.523
• InChiKey: IPWUKHBRTDCEDM-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4'R)-1-(3'-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl)-1-trimethylsilyloxybut-3-yne 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、91.99 kPa 条件下， 反应 97.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S,8R,2'R)-5-acetamido-2-acetoxymethyl-8-[2'-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2'-aminoacetic acid]-3,4-diacetoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  构象约束的糖基化氨基酸的设计和合成。

  摘要：

  为了探究O-连接糖蛋白与各种酶和受体结合的构象要求，设计了两个构象约束的糖基化氨基酸2和3。通过分子建模发现类似物代表母体缀合物1的两个潜在的低能构象。提出了由D-半乳糖和L-蛋氨酸的聚合合成2和3。

  DOI：

  10.1021/jo001512z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-二甲基-4-乙烯基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 (1R,4'R)-1-(3'-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl)-1-trimethylsilyloxybut-3-yne
  参考文献：
  名称：

  构象约束的糖基化氨基酸的设计和合成。

  摘要：

  为了探究O-连接糖蛋白与各种酶和受体结合的构象要求，设计了两个构象约束的糖基化氨基酸2和3。通过分子建模发现类似物代表母体缀合物1的两个潜在的低能构象。提出了由D-半乳糖和L-蛋氨酸的聚合合成2和3。

  DOI：

  10.1021/jo001512z