2'-<(2R)-2-acetoxytridecyl>-3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-diphenylphosphono-α-D-glucopyranoso<2.1-d>-Δ²-oxazoline | 88862-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-<(2R)-2-acetoxytridecyl>-3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-diphenylphosphono-α-D-glucopyranoso<2.1-d>-Δ²-oxazoline
• 英文别名: 2'-<(2R)-2-acetoxytridecyl>-3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-diphenoxyphosphoryl-1,2-dihydro-α-D-glucopyranoso<2,1-d>oxazole；[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-7-acetyloxy-2-[(2R)-2-acetyloxytridecyl]-6-diphenoxyphosphoryloxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 88862-76-4；90243-20-2
• 化学式: C₃₈H₅₂NO₁₂P
• 分子量: 745.804
• InChiKey: PAMBSEFHZIULPO-RGKHQMTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  154.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-<(2R)-2-acetoxytridecyl>-3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-diphenylphosphono-α-D-glucopyranoso<2.1-d>-Δ²-oxazoline 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal Amberlite IRN 77 (H+) resin 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-4-hydroxy-6-(2-hydroxyethoxy)-2-(hydroxymethyl)-5-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]oxan-3-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Szabo, Patricia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 919 - 924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<(3R)-3-acetoxytetradecanamido>-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-α-D-glucopyranosyl bromide 、 2-<(3R)-3-acetoxytetradecanamido>-1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以7%的产率得到2-<(3RS)-3-acetoxytetradecanamido>-6-O-<2-<(3RS)-3-acetoxatetradecanamido>-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranosyl>-1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  细菌内毒素的化学。第1部分。6- O- {4- O-氨（氢）膦酰基-2-脱氧-2-[（（3 R）-3-羟基-十四烷酰胺基]-β-D-吡喃葡萄糖基} -2-脱氧的嵌段合成-2-[（（3 R）-3-羟基-十四烷酰胺基] -D-葡萄糖

  摘要：

  本二糖的许多内毒素的狂犬病区域的合成，2-氨基-2-脱氧β- d -glucopyranosyl-（1 → 6）-2-氨基-2-脱氧d葡萄糖，其中氨基描述了通过（3 R）-3-羟基十四烷酸残基将基团酰化，并且通过磷酸酯化了4”-羟基。制备并缩合带有特定取代基的两个合成子；从如此形成的二糖中逐步除去保护基团得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/p19840000275

文献信息

• SZABO, PATRICIA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 919-924
  作者：SZABO, PATRICIA

  DOI：——

  日期：——