avenestergenin A-1 | 90578-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: avenestergenin A-1
• 英文别名: Oleanan-29-al, 3,16,23-trihydroxy-21-[[2-(methylamino)benzoyl]oxy]-12-oxo-, (3beta,4alpha,16beta,20beta,21beta)-；[(2R,3S,4aS,5S,6aR,6aR,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14aR,14bS)-2-formyl-5,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,4a,6a,6b,9,12a-hexamethyl-14-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14a,14b-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] 2-(methylamino)benzoate
• CAS: 90578-35-1
• 化学式: C₃₈H₅₅NO₇
• 分子量: 637.857
• InChiKey: DESUBBPDSFNHTF-LRPINCQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  avenestergenin A-1 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 avenagenol
  参考文献：
  名称：

  从燕麦根中分离出avenacins A–1，A–2，B–1和B–2：其“糖苷配基”的结构，即avenestergenins

  摘要：

  从燕麦根中分离出四种抗真菌的avenacins：其“糖苷配基”的结构，avenestergenins A–1，A–2，B–1和B–2被证明是异常氧化的齐墩果烷的N-甲基邻氨基苯甲酸酯或苯甲酸酯。三萜。

  DOI：

  10.1039/c39840000244
• 作为产物：
  描述：

  avenacin A-1 在 盐酸 作用下， 生成 avenestergenin A-1
  参考文献：
  名称：

  从燕麦根中分离出avenacins A–1，A–2，B–1和B–2：其“糖苷配基”的结构，即avenestergenins

  摘要：

  从燕麦根中分离出四种抗真菌的avenacins：其“糖苷配基”的结构，avenestergenins A–1，A–2，B–1和B–2被证明是异常氧化的齐墩果烷的N-甲基邻氨基苯甲酸酯或苯甲酸酯。三萜。

  DOI：

  10.1039/c39840000244

文献信息

• Structures of the oat root resistance factors to ‘take-all’ disease, avenancins A-1, A-2, B-1 and B-2 and their companion substances
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19860001917

  日期：——

  It is shown that avenestergenins, having a 12-oxo group, are not true aglycones of the avenacin series: the latter are 12, 13β-epoxides. Acid hydrolysis would be expected to lead to a 13α, 12-ketone, not the 13β, 12-ketone of the avenestergenins, and the chemistry of the process is modelled using the 12α, 13α- and 12β, 13β-epoxides from 3β-benzoyloxyolean-12-ene and isolating the 13α, and 13β, 12-ketones

  已显示具有12-氧代基团的avenestergenins不是真正的avenacin系列糖苷配基：后者是12、13β-环氧化物。预计酸水解会产生avenestergenins的13α，12-酮而不是13β，12-酮，并且该过程的化学过程是使用来自3β-苯甲酰氧基油酸酯的12α，13α-和12β，13β-环氧化合物建模的-12-烯并分离13α和13β12酮。前者在酸性条件下很容易转化为后者，类似于酸性蛋白的水解。燕麦提取物的搜寻已导致分离出名为acavenavenagenin A-1的avenacin A-1系列真正的游离糖苷配基。
• Structures of the four avenacins, oat root resistance factors to ‘take-all’ disease
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39840000246

  日期：——

  The true aglycones of the avenacins are acid sensitive triterpene 12,13-epoxides, not 12-ketones, and one such avenestergenin epoxide is isolated direct from oat roots; this, together with study of the attached trisaccharide, permits complete structures to be proposed for the four avenacins (3a—d); avenestergenins readily undergo an acid-catalysed anhydrodimerisation via acetal formation.

  avenacins的真正糖苷配基是对酸敏感的三萜12,13-环氧化合物，而不是12-酮，其中一种这样的avenestergenin环氧化合物是直接从燕麦根中分离得到的。这，连同对附着的三糖的研究，可以为四个阿维那星（3a — d）提出完整的结构。avenestergenins容易通过缩醛形成进行酸催化的脱水二聚。
• Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Crombie, W. Mary L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1905 - 1916
  作者：Begley, Michael J.、Crombie, Leslie、Crombie, W. Mary L.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Isolation of avenacins A–1, A–2, B–1, and B–2 from oat roots: structures of their ‘aglycones’, the avenestergenins
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39840000244

  日期：——

  Four antifungal avenacins are isolated from oat roots: the structures of their ‘aglycones’, avenestergenins A–1, A–2, B–1, and B–2, are shown to be N-methylanthranilic or benzoic esters of an unusually oxygenated oleanane triterpene.

  从燕麦根中分离出四种抗真菌的avenacins：其“糖苷配基”的结构，avenestergenins A–1，A–2，B–1和B–2被证明是异常氧化的齐墩果烷的N-甲基邻氨基苯甲酸酯或苯甲酸酯。三萜。