diethyl [3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole)]-5,5'-dicarboxylate | 93883-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl [3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole)]-5,5'-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(5-ethoxycarbonyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• CAS: 93883-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₆
• 分子量: 282.213
• InChiKey: ZLKGNYWZCCHSQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole)]-5,5'-dicarboxylate 在 吡啶 、 sodium azide 、 氨 、 氯化铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有前途的分子内整合策略轻松合成高能多杂环化合物

  摘要：

  含能化合物的设计一般追求平面效应，以获得高密度、高热稳定性和低灵敏度的含能化合物。多杂环化合物共轭作用强，有利于形成共面，但其合成条件苛刻，合成路线长。在这里，设计并高效地合成了一种四环高能化合物 5,5'-bis(1 H -tetrazol-5-yl)-3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole) ( 4 )聪明的分子内环化策略。此外，还确认了化合物4及其相应盐的结构。化合物4由于其特殊的三维晶体堆积对外界刺激不敏感，由于具有大环系统的特殊结构而具有正生成热（596.7 kJ·mol –1）和适度的热稳定性（T dec = 259.2 °C）。其盐类具有良好的热稳定性（216.0–276.2 °C）、良好的机械敏感性（IS > 40 J，FS > 360 N）和正生成热（449.0–530.7 kJ·mol –1 ）。因此，分子内环化合成的多杂环化合物表现出优异的性能，为含能材料的设计和合成提供了一条新的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.2c01507
• 作为产物：
  描述：

  二氨基乙二醛肟 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以64 %的产率得到diethyl [3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole)]-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有前途的分子内整合策略轻松合成高能多杂环化合物

  摘要：

  含能化合物的设计一般追求平面效应，以获得高密度、高热稳定性和低灵敏度的含能化合物。多杂环化合物共轭作用强，有利于形成共面，但其合成条件苛刻，合成路线长。在这里，设计并高效地合成了一种四环高能化合物 5,5'-bis(1 H -tetrazol-5-yl)-3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole) ( 4 )聪明的分子内环化策略。此外，还确认了化合物4及其相应盐的结构。化合物4由于其特殊的三维晶体堆积对外界刺激不敏感，由于具有大环系统的特殊结构而具有正生成热（596.7 kJ·mol –1）和适度的热稳定性（T dec = 259.2 °C）。其盐类具有良好的热稳定性（216.0–276.2 °C）、良好的机械敏感性（IS > 40 J，FS > 360 N）和正生成热（449.0–530.7 kJ·mol –1 ）。因此，分子内环化合成的多杂环化合物表现出优异的性能，为含能材料的设计和合成提供了一条新的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.2c01507

文献信息

• Synthesis and characterization of multicyclic oxadiazoles and 1-hydroxytetrazoles as energetic materials
  作者：Philip F. Pagoria、Mao-Xi Zhang、Nathaniel B. Zuckerman、Alan J. DeHope、Damon A. Parrish

  DOI：10.1007/s10593-017-2122-9

  日期：2017.6

  Synthesis and characterization of several multicyclic oxadiazoles, 3,5-bis(4-nitrofurazan-3-yl)-1,2,4-oxadiazole, 3,3'-bis(4-nitrofurazan-3-yl)-5,5'-bi(1,2,4-oxadiazole), 3-(4-nitrofurazan-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine, and salts of 1-hydroxytetrazoles, ammonium 5,5'-(1,2,4-oxadiazole-3,5-diyl)bis(1H-tetrazol-1-olate) and hydroxylammonium 5,5'-[3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole)]-5,5'-diyl}bis(1H-tetrazol-1-olate)

  几种多环恶二唑，3,5-双（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑，3,3'-双（4-硝基呋喃山-3-基）-5,5的合成与表征'-双（1,2,4-恶二唑），3-（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑-5-胺和1-羟基四唑盐，5,5'-盐（1,2,4-恶二唑-3,5-二基）双（1 H-四唑-1-醇）和羟基铵5,5'-[3,3'-bi（1,2,4-恶二唑）据报道作为高能材料的] -5，5′-二基}双（1 H-四唑-1-油酸酯）。其中的两个化合物3,5-双（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑和3,3'-双（4-硝基呋喃山-3-基）-5,5'-bi （1,2,4-恶二唑）的单晶密度为1.91和1.94 g·cm –3（在20°C下）。这些材料的设计基于以下想法：具有1,2,4-恶二唑核的这些多环化合物由于其3,5-取代模式和实现平面构象的可能性而具有良好的热稳定性和高密度。