phenyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside | 600121-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-6-phenylselanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 600121-14-0
• 化学式: C₂₈H₂₈O₆Se
• 分子量: 539.487
• InChiKey: KEGFRMROQONLGX-AEEDLNABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  消除糖基亚硒酸盐的反应

  摘要：

  糖苷亚硒酸酯是通过Sharpless型氧化从硒代糖苷原位生成的，可以轻松地进行syn消除，从而以高收率得到2-羟基和2-氨基糖基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.005
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (5R)-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  消除糖基亚硒酸盐的反应

  摘要：

  糖苷亚硒酸酯是通过Sharpless型氧化从硒代糖苷原位生成的，可以轻松地进行syn消除，从而以高收率得到2-羟基和2-氨基糖基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.005

文献信息

• Efficient one-step synthesis of 2-hydroxy and 2-aminoglycals from selenoglycosides
  作者：David J. Chambers、Graham R. Evans、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01216-4

  日期：2003.7

  2-Hydroxy and 2-aminoglycals are readily synthesised in one step from selenoglycosides by a Sharpless-type oxidation, which is then followed by spontaneous selenoxide elimination. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.