(2S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid methyl ester | 439917-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate
• CAS: 439917-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: ZQUCLMABKUYTNF-HGNGGELXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid methyl ester 在 magnesium nitride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(2S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氮化镁作为方便的氨气来源：伯酰胺的制备。

  摘要：

  为了将酯直接转化为伯酰胺，已经探索了使用氮化镁（Mg 3N 2）作为方便的氨源。将甲基，乙基，异丙基和叔丁基酯以良好的产率（75-99％）转化为相应的羧酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol801398z
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2-hydroxyacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丁烷-1,2-二缩醛保护的甘油醛和(R,R)-丁烷-1,2-二缩醛-保护的乙醇酸的对映异构体的合成

  摘要：

  分别由 D-甘露醇和 L-抗坏血酸完成了方便且可扩展的丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛对映异构体的合成。R-醛另外转化为 (R,R)-丁烷-2,3-二缩醛乙醇酸结构单元 1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40519

文献信息

• A Convenient Route to Enantiomerically Pure 2-Substituted Methyl Glycerate Derivatives
  作者：Steven V. Ley、Patrick Michel、Claudio Trapella

  DOI：10.1021/ol035567+

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The lithium enolate of a butanediacetal-protected glycerate derivative undergoes efficient and diastereoselective alkylation to afford a new fully substituted stereogenic center. These compounds may be elaborated to stable 2-substituted glyceraldehyde derivatives.

  [反应：见正文]丁二缩醛保护的甘油酯衍生物的烯醇锂进行有效的非对映选择性烷基化反应，得到一个新的完全取代的立体异构中心。这些化合物可以被修饰为稳定的2-取代的甘油醛衍生物。
• Asymmetric synthesis of pentenomycin I, epipentenomycin I, and their analogs
  作者：Manat Pohmakotr、Supakeat Kambutong、Patoomratana Tuchinda、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.089

  日期：2008.6

  α-sulfinyl carbanions as an efficient and general synthetic approach for the preparation of (−)-pentenomycin I (1) and (−)-epipentenomycin I (5) and their enantiomers (ent-1 and ent-5), starting from chiral (2S,5S,6S)-ester 6 and ent-6, respectively, has been demonstrated. Easy accesses to pentenomycin analogs have also been demonstrated through the Pummerer, Suzuki–Miyaura, and Sonogashira reactions.

  α-亚磺酰基碳负离子分子内酰化反应的合成效用，是制备（-）-戊新霉素I（1）和（-）-表戊新霉素I（5）及其对映异构体（ent - 1和ent - 5），分别从手性（2 S，5 S，6 S）-酯6和ent - 6开始。通过Pummerer，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应也证明了易于获得戊喷霉素类似物。
• Stereoselective Radical Reactions of Some Tartaric and Glyceric Acid Derivatives
  作者：M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1021/ol025880w

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Free radicals generated by the decarboxylation of dimethoxydioxanecarboxylic acids derived from L-(+)-tartaric acid and L-glyceric acid added to some maleimides and acrylates with high stereoselectivity. This method provides easy access to some chiral building blocks.

  [反应：见正文]由L-（+）-酒石酸和L-甘油酸衍生的二甲氧基二恶烷羧酸脱羧生成的自由基以高的立体选择性加到某些马来酰亚胺和丙烯酸酯中。此方法可轻松访问某些手性构件。
• Butane-2,3-diacetals of Glyceraldehyde: A Stable Alternative to Glyceraldehyde Acetonide
  作者：Patrick Michel、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3898::aid-anie3898>3.0.co;2-b

  日期：2002.10.18
• Synthesis of Enantiomers ofButane-1,2-diacetal-Protected Glyceraldehyde and of (<i>R</i>,<i>R</i>)-Butane-1,2-diacetal-ProtectedGlycolic Acid
  作者：Steven V. Ley、Patrick Michel

  DOI：10.1055/s-2003-40519

  日期：——

  A convenient and scalable synthesis of enantiomers of butane-2,3-diacetal-protected glyceraldehyde was accomplished from D-mannitol and L-ascorbic acid, respectively. The R-aldehyde was additionally converted to the (R,R)-butane-2,3-diacetal glycolic acid building block 1.

  分别由 D-甘露醇和 L-抗坏血酸完成了方便且可扩展的丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛对映异构体的合成。R-醛另外转化为 (R,R)-丁烷-2,3-二缩醛乙醇酸结构单元 1。