L-glyceric acid 2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy acetal | 439917-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-glyceric acid 2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy acetal
• 英文别名: (2S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid
• CAS: 439917-05-2
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: XUVVAEAMQWDOTR-XVYDVKMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 L-glyceric acid 2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy acetal 在 pyridinethione oxycarbonyl 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[(2R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]pyrrole-2,5-dione 、 3-[(2S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一些酒石酸和甘油酸衍生物的立体选择性自由基反应。

  摘要：

  [反应：见正文]由L-（+）-酒石酸和L-甘油酸衍生的二甲氧基二恶烷羧酸脱羧生成的自由基以高的立体选择性加到某些马来酰亚胺和丙烯酸酯中。此方法可轻松访问某些手性构件。

  DOI：

  10.1021/ol025880w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到L-glyceric acid 2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy acetal
  参考文献：
  名称：

  一些酒石酸和甘油酸衍生物的立体选择性自由基反应。

  摘要：

  [反应：见正文]由L-（+）-酒石酸和L-甘油酸衍生的二甲氧基二恶烷羧酸脱羧生成的自由基以高的立体选择性加到某些马来酰亚胺和丙烯酸酯中。此方法可轻松访问某些手性构件。

  DOI：

  10.1021/ol025880w

文献信息

• Stereoselective Radical Reactions of Some Tartaric and Glyceric Acid Derivatives
  作者：M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1021/ol025880w

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Free radicals generated by the decarboxylation of dimethoxydioxanecarboxylic acids derived from L-(+)-tartaric acid and L-glyceric acid added to some maleimides and acrylates with high stereoselectivity. This method provides easy access to some chiral building blocks.

  [反应：见正文]由L-（+）-酒石酸和L-甘油酸衍生的二甲氧基二恶烷羧酸脱羧生成的自由基以高的立体选择性加到某些马来酰亚胺和丙烯酸酯中。此方法可轻松访问某些手性构件。