5,6-exo-(isopropylidenedioxy)-2-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 214278-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-exo-(isopropylidenedioxy)-2-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S)-8-(benzenesulfonyl)-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene
• CAS: 214278-38-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅S
• 分子量: 308.355
• InChiKey: FCULYMCOYUQEBC-DEQVHRJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.814±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-exo-(isopropylidenedioxy)-2-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S,4aR,10bR)-1-amino-4-hydroxy-2,3-(isopropylidendioxy)-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6H-[1,3]-benzodioxolo[5,6-C][1]-benzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  由呋喃全合成（+）-7-脱氧潘克拉汀。

  摘要：

  由两种现成的化合物呋喃和反式1,2-双（苯磺酰基）乙烯按19步（总收率8％）完成了（+）-7-脱氧潘克拉汀1的新全合成。

  DOI：

  10.1021/ol000268v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,5S,6R)-3-Benzenesulfonyl-5,6-bis-benzyloxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5,6-exo-(isopropylidenedioxy)-2-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烷系统是合成修饰的环状维生素D 3类似物的有价值的起始原料

  摘要：

  维生素D 3的A环片段类似物的完全立体选择性合成已从7-氧杂降冰片二砜开始以光学纯净的形式实现。关键步骤是氧桥的烷基化裂解，以产生高度氧化的环己烯基砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01414-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of antibiotic (+)-rancinamycin III derivative and two protected carbasugars of the α-d-talo-series from furan
  作者：Odón Arjona、Fátima Iradier、Rocı́o Medel、Joaquı́n Plumet

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00358-4

  日期：1999.8

  carbasugar related to rancinamycin III, has been achieved from diene (+)-3 in two steps using as the key step the transformation of alkyne (−)-2, obtained by resolution of alcohol 6, into diene (+)-3 by treatment with Na/MeOH. Moreover, reduction of the carbonyl group in (+)-1 affords diol (+)-19, in which different protection strategies of the hydroxy groups allows one to obtain, selectively, protected

  （+）- 1（与兰辛霉素III相关的羧甲基）的合成已通过二步法由二烯（+）- 3进行，其中关键步骤是通过拆分醇6获得炔烃（-）- 2的转化通过用Na / MeOH处理，生成二烯（+）- 3。此外，还原（+）- 1中的羰基可得到二醇（+）- 19，其中不同的羟基保护策略可让人们选择性地获得α-d-咔唑吡喃糖（+）- 4a的保护衍生物。选择性地得到其6-脱氧衍生物（+）- 4b。
• One pot michael addition, vinylsulfone isomerization and alkynyl to alkenyl triple bond reduction. Synthesis of a carbasugar related to Rancinamycin III
  作者：Odón Arjona、Cristina Borrallo、Fátima Iradier、Rocío Medel、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00109-9

  日期：1998.4

  Cyclohexenylsulfones 2 show a different behaviour in their reactions with Na/MeOH system depending on the nature of protecting groups R. In the case of R = TMS, the observed sequence Michael addition-vinylsulfone isomerization-alkynyl to alkenyl reduction has been used for the synthesis of a carbasugar related to the antibiotic Rancinamycin III. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane system as a valuable starting material for the synthesis of modified a ring vitamin D3 analogues
  作者：Odón Arjona、Fátima Iradier、Joaquín Plumet、M. Paz Martínez-Alcázar、Félix Hernández-Cano、Isabel Fonseca

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01414-2

  日期：1998.9

  A totally stereoselective synthesis of an analogue of the A ring fragment of vitamin D3 has been achieved in optically pure form starting from a 7-oxanorbornenic disulfone. The key step is the alkylative cleavage of the oxygen bridge to produce a highly oxygenated cyclohexenyl sulfone.

  维生素D 3的A环片段类似物的完全立体选择性合成已从7-氧杂降冰片二砜开始以光学纯净的形式实现。关键步骤是氧桥的烷基化裂解，以产生高度氧化的环己烯基砜。
• Total Synthesis of (+)-7-Deoxypancratistatin from Furan
  作者：José Luis Aceña、Odón Arjona、M Luisa León、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/ol000268v

  日期：2000.11.1

  A new total synthesis of (+)-7-deoxypancratistatin 1 has been accomplished in 19 steps (8% overall yield) from two readly available compounds, furan and trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene.

  由两种现成的化合物呋喃和反式1,2-双（苯磺酰基）乙烯按19步（总收率8％）完成了（+）-7-脱氧潘克拉汀1的新全合成。