avenacin A-2 | 90547-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: avenacin A-2
• 英文别名: avenacin A2；[(1S,3R,5R,6R,9S,10R,11R,14R,15S,17S,18S,20S,21R,23R)-21-formyl-17-hydroxy-9-[(2S,3R,4S,5S)-4-hydroxy-3,5-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-10-(hydroxymethyl)-6,10,14,15,18,21-hexamethyl-2-oxahexacyclo[13.8.0.01,3.05,14.06,11.018,23]tricosan-20-yl] benzoate
• CAS: 90547-91-4
• 化学式: C₅₄H₈₀O₂₁
• 分子量: 1065.22
• InChiKey: WFOVENUXZAPSIJ-TZLKGKMXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  334
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  avenacin A-2 在 盐酸 作用下， 生成 avenestergenin A-2
  参考文献：
  名称：

  从燕麦根中分离出avenacins A–1，A–2，B–1和B–2：其“糖苷配基”的结构，即avenestergenins

  摘要：

  从燕麦根中分离出四种抗真菌的avenacins：其“糖苷配基”的结构，avenestergenins A–1，A–2，B–1和B–2被证明是异常氧化的齐墩果烷的N-甲基邻氨基苯甲酸酯或苯甲酸酯。三萜。

  DOI：

  10.1039/c39840000244

文献信息

• Structures of the oat root resistance factors to ‘take-all’ disease, avenancins A-1, A-2, B-1 and B-2 and their companion substances
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19860001917

  日期：——

  It is shown that avenestergenins, having a 12-oxo group, are not true aglycones of the avenacin series: the latter are 12, 13β-epoxides. Acid hydrolysis would be expected to lead to a 13α, 12-ketone, not the 13β, 12-ketone of the avenestergenins, and the chemistry of the process is modelled using the 12α, 13α- and 12β, 13β-epoxides from 3β-benzoyloxyolean-12-ene and isolating the 13α, and 13β, 12-ketones

  已显示具有12-氧代基团的avenestergenins不是真正的avenacin系列糖苷配基：后者是12、13β-环氧化物。预计酸水解会产生avenestergenins的13α，12-酮而不是13β，12-酮，并且该过程的化学过程是使用来自3β-苯甲酰氧基油酸酯的12α，13α-和12β，13β-环氧化合物建模的-12-烯并分离13α和13β12酮。前者在酸性条件下很容易转化为后者，类似于酸性蛋白的水解。燕麦提取物的搜寻已导致分离出名为acavenavenagenin A-1的avenacin A-1系列真正的游离糖苷配基。
• Isolation of avenacins A–1, A–2, B–1, and B–2 from oat roots: structures of their ‘aglycones’, the avenestergenins
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39840000244

  日期：——

  Four antifungal avenacins are isolated from oat roots: the structures of their ‘aglycones’, avenestergenins A–1, A–2, B–1, and B–2, are shown to be N-methylanthranilic or benzoic esters of an unusually oxygenated oleanane triterpene.

  从燕麦根中分离出四种抗真菌的avenacins：其“糖苷配基”的结构，avenestergenins A–1，A–2，B–1和B–2被证明是异常氧化的齐墩果烷的N-甲基邻氨基苯甲酸酯或苯甲酸酯。三萜。