hexa-O-acetyl xylobiose | 183954-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexa-O-acetyl xylobiose
• 英文别名: 4-O-(2,3,4-Tri-O-acetyl-beta-D-xylopyranosyl)-D-xylopyranose Triacetate; (3R,4S,5R)-5-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-Triacetoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4-triyl Triacetate；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(3R,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 183954-79-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₅
• 分子量: 534.471
• InChiKey: USXJUXMLGWBRHW-AAYBUQPESA-N

物化性质

• 沸点：
  578.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-O-acetyl xylobiose 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-甲基-7-[(4-O-BETA-D-吡喃木糖基-BETA-D-吡喃木糖基)氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-Methylumbelliferyl-β-D-Xylobioside and 5-Bromo-3-Indolyl-β-D-Xylobioside for Sensitive Detection of Xylanase Activity on Agar Plates

  摘要：

  4-甲基伞形酮-β-D-木二糖苷（MU-X2）和5-溴-3-吲哚基-β-D-木二糖苷（BI-X2）被合成为琼脂板检测木聚糖酶活性的底物。来自链霉菌属橄榄绿链霉菌E-86（FXYN）的F/10家族木聚糖酶使用MU-X2作为底物时比RBB-木聚糖更敏感地被检测到。仅有FXYN活性1/1000的突变木聚糖酶E128H/FXYN也能在MU-X2板上被检测到，但在RBB-木聚糖板上未被检测到。来自链霉菌属暗青链霉菌66（Xyn B）的G/11家族木聚糖酶未能在MU-X2板上被检测到，但它能在RBB-木聚糖板上被检测到，表明MU-X2底物对F/10家族木聚糖酶具有特异性。然而，没有任何木聚糖酶能通过使用BI-X2作为底物有效检测到。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.741
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-xylobiose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 hexa-O-acetyl xylobiose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-Methylumbelliferyl-β-D-Xylobioside and 5-Bromo-3-Indolyl-β-D-Xylobioside for Sensitive Detection of Xylanase Activity on Agar Plates

  摘要：

  4-甲基伞形酮-β-D-木二糖苷（MU-X2）和5-溴-3-吲哚基-β-D-木二糖苷（BI-X2）被合成为琼脂板检测木聚糖酶活性的底物。来自链霉菌属橄榄绿链霉菌E-86（FXYN）的F/10家族木聚糖酶使用MU-X2作为底物时比RBB-木聚糖更敏感地被检测到。仅有FXYN活性1/1000的突变木聚糖酶E128H/FXYN也能在MU-X2板上被检测到，但在RBB-木聚糖板上未被检测到。来自链霉菌属暗青链霉菌66（Xyn B）的G/11家族木聚糖酶未能在MU-X2板上被检测到，但它能在RBB-木聚糖板上被检测到，表明MU-X2底物对F/10家族木聚糖酶具有特异性。然而，没有任何木聚糖酶能通过使用BI-X2作为底物有效检测到。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.741

文献信息

• An efficient chemical-enzymatic synthesis of 4-nitrophenyl β-xylobioside: a chromogenic substrate for xylanases
  作者：Adva Mechaly、Valery Belakhov、Yuval Shoham、Timor Baasov

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00209-7

  日期：1997.11

  Abstract 4-Nitrophenyl-β-xylobioside was synthesized by an improved short chemical-enzymatic method, based on the use of xylobiose as a starting material. Xylobiose was prepared following extensive enzymatic digestion of birchwood xylan with xylanase T-6. The resulting digest, containing mainly xylobiose and xylose, was directly subjected to an acetylation step, which after silica gel chromatography

  摘要以木糖为原料，采用改进的短化学酶法合成了4-硝基苯基-β-木糖苷。在用木聚糖酶T-6对桦木木聚糖进行广泛的酶消化之后，制备木糖。将所得的主要包含木糖和木糖的消化物直接进行乙酰化步骤，该步骤在硅胶色谱法后提供高纯度的木糖六乙酸盐。用乙酸中的HBr溴化可定量获得相应的溴化物，在偶联和脱保护步骤后，可得到目标物4-硝基苯基-β-木二糖苷。
• Synthesis of regioselectively sulfated xylodextrins and crystal structure of sodium methyl β-d-xylopyranoside 4-O-sulfate hemihydrate
  作者：Beatriz Abad-Romero、Kurt Mereiter、Herbert Sixta、Andreas Hofinger、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.018

  日期：2009.1

  methanol followed by Zemplen deacetylation. Methyl beta-D-xylopyranoside, methyl beta-D-xylobioside and methyl beta-D-xylotrioside were subjected to treatment with dibutyltin oxide followed by reaction with the trimethylamine/sulfur trioxide complex in tetrahydrofuran. This way, preferential sulfation of the terminal 4-hydroxy group at the nonreducing xylopyranosyl unit was achieved. In addition, partial sulfation

  由过乙酰化的端基木糖基三氯乙亚氨酸酯与甲醇反应，然后经Zmplen脱乙酰化，制备甲基木糖苷和甲基木糖苷。将甲基β-D-木吡喃糖苷，甲基β-D-木糖苷和甲基β-D-木糖苷用二丁基氧化锡处理，然后在三氢呋喃中与三甲胺/三氧化硫复合物反应。这样，实现了非还原性吡喃吡喃糖基单元的末端4-羟基的优先硫酸化。另外，在远端木糖单元的位置2处观察到部分硫酸化。取代模式源自NMR光谱数据，并且通过甲基β-D-吡喃吡喃糖苷4-O-硫酸钠的X射线结构测定来证实。该化合物在空间群P1的三斜晶格中结晶为半水合物，并具有拟单斜2D超分子结构。游离戊糖低聚物经由它们的中间亚锡缩醛的硫酸化可以因此被开发以产生用于生物医学应用的具有生物活性的寡糖。
• Tailormade Polysaccharides with Defined Branching Patterns: Enzymatic Polymerization of Arabinoxylan Oligosaccharides
  作者：Deborah Senf、Colin Ruprecht、Saina Kishani、Aleksandar Matic、Guillermo Toriz、Paul Gatenholm、Lars Wågberg、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1002/anie.201806871

  日期：2018.9.10

  nature of non‐cellulosic polysaccharides, such as arabinoxylan, makes it difficult to correlate molecular structure with macroscopic properties. To study the impact of specific structural features of the polysaccharides on crystallinity or affinity to other cell wall components, collections of polysaccharides with defined repeating units are required. Herein, a chemoenzymatic approach to artificial

  非纤维素多糖（如阿拉伯木聚糖）的异质性使得难以将分子结构与宏观特性相关联。为了研究多糖的特定结构特征对结晶度或对其他细胞壁成分的亲和力的影响，需要收集具有确定的重复单元的多糖。在本文中，描述了化学酶促方法来制备具有系统地改变的分支模式的人工阿拉伯木聚糖多糖。多糖是通过糖合酶催化的阿拉伯糖基木聚糖寡糖衍生的糖基氟化物聚合而获得的。纤维素表面的X射线衍射和吸附实验表明，合成多糖的理化性质强烈取决于其取代模式的特定性质。人造多糖允许进行其他方法无法访问的结构与性质之间的关系研究。
• A Rapid and Mild Sulfation Strategy Reveals Conformational Preferences in Therapeutically Relevant Sulfated Xylooligosaccharides
  作者：Yen Vo、Brett D. Schwartz、Hideki Onagi、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner、Martin G. Banwell、Keats Nelms、Lara R. Malins

  DOI：10.1002/chem.202100527

  日期：2021.7.7

  residues, as standards for biological studies. Near quantitative sulfation was accomplished using a remarkably mild and operationally simple protocol which avoids the need for high temperatures and a large excess of the sulfating reagent. Moreover, the sulfated xylooligomer standards so obtained enabled definitive identification of a pyridinium contaminant in a sample of a commercially prepared Pentosan

  虽然硫酸化木寡糖是有前途的治疗引线为病痛的多个，结构复杂性和非均质性的商业部署的形式（例如多硫酸戊聚糖1) 使他们进一步临床开发的道路复杂化。我们在本文中描述了迄今为止制备的最大的均质过硫酸化木寡聚体的合成，包括多达八个木糖残基，作为生物学研究的标准。使用非常温和且操作简单的方案完成了接近定量的硫酸化，该方案避免了对高温和大量过量硫酸化试剂的需要。此外，如此获得的硫酸化木寡聚体标准品能够明确鉴定商业制备的戊聚糖药物样品中的吡啶鎓污染物，并提供对成分过硫酸化单糖残基的构象偏好的重要见解。由于硫酸盐的空间分布是硫酸化寡糖与内源性靶标结合的关键决定因素，
• An alternative approach for the synthesis of fluorogenic substrates of endo-β-(1→4)-xylanases and some applications
  作者：Mária Vršanská、Wim Nerinckx、Marc Claeyssens、Peter Biely

  DOI：10.1016/j.carres.2007.11.011

  日期：2008.2

  Fluorogenic substrates of endo-beta-(1-->4)-xylanases (EXs), 4-methylumbelliferyl beta-glycosides of xylobiose and xylotriose were synthesized from fully acetylated oligosaccharides using the alpha-trichloroacetimidate procedure. A commercially available syrup containing xylose and xylo-oligosaccharides was used as the starting material. Both fluorogenic glycosides were found to be suitable substrates

  使用α-三氯乙酰亚氨酸酯方法从完全乙酰化的寡糖合成β-内酯（1-> 4）-木聚糖酶（EXs），木糖和木三糖的4-甲基伞形酮基β-糖苷的荧光底物。含有木糖和木糖寡糖的市售糖浆用作原料。发现这两种荧光苷都是EX的合适底物，特别是用于电泳凝胶中酶的敏感检测以及它们在茄科所有番茄，马铃薯和茄子等植物子实体的部分上的原位定位。