1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-dichlorophosphite | 84715-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-dichlorophosphite
• CAS: 84715-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₉Cl₂O₆P
• 分子量: 361.159
• InChiKey: LEWVPQVKXSBJCM-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-dichlorophosphite 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3,5,6-phosphabicyclo-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-亚烷基-3（5,6）-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖3,5,6-硫代亚磷酸酯

  摘要：

  摘要已经合成了糖二环硫代亚磷酸酯的首批代表物，并通过化学和光谱（13 C-和31 Pn.mr）数据确认了其结构。已经研究了糖二环硫代亚磷酸酯的氯化，并获得了六呋喃糖酶的环状硫代和硫代氯代磷酸盐的新代表。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85007-6
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-dichlorophosphite
  参考文献：
  名称：

  衍生自碳水化合物的手性单亚磷酸酯：催化不对称氢化中的构象作用。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经合成了具有附加基团的衍生自碳水化合物的手性单亚磷酸酯，并将其用于衣康酸二甲酯和烯酰胺的不对称氢化。分别获得高达99.6％ee和98.5％ee。

  DOI：

  10.1021/ol035551j

文献信息

• Monophosphite ligands derived from carbohydrates and H8-BINOL: highly enantioselective Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations
  作者：Hanmin Huang、Xiongcai Liu、Huilin Chen、Zhuo Zheng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.087

  日期：2005.2

  A series of monophosphite ligands derived from carbohydrates and H8-BINOL have been synthesized. Excellent enantioselectivities (over 99% ee) were obtained when these ligands were applied in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of dimethyl itaconate and enamides.

  已经合成了一系列衍生自碳水化合物和H 8 -BINOL的单亚磷酸酯配体。当这些配体用于衣康酸二甲酯和烯酰胺的Rh催化的不对称氢化反应中时，获得了极好的对映选择性（超过99％ee）。
• Screening of a Modular Sugar-Based Phosphite Ligand Library in the Asymmetric Nickel-Catalyzed Trialkylaluminum Addition to Aldehydes
  作者：Yvette Mata、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Simon Woodward

  DOI：10.1021/jo0613535

  日期：2006.10.1

  We synthesized a modular sugar-based phosphite ligand library for the Ni-catalyzed trialkylaluminum addition to aldehydes. This library has been designed to rapidly screen the ligands to uncover their important structure features and determine the scope of the phosphite ligands in this catalytic reaction. After systematic variation of the sugar backbone, the substituents at the phosphite moieties,

  我们合成了镍基催化的三烷基铝加成醛的模块化糖基亚磷酸酯配体库。该文库旨在快速筛选配体，以揭示其重要的结构特征，并确定该催化反应中亚磷酸酯配体的范围。在系统改变糖主链，亚磷酸酯部分的取代基和配体主链的柔韧性后，单亚磷酸酯配体1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3- O -（（3,3' ; 5,5'-四-叔丁基-1,1'-联苯-2,2'-二基）亚磷酸酯）-α- d -glucofuranose 1C被发现是最佳的，产生高活性和对映选择性（EE是给94％）的几种芳基醛。
• Carbohydrate-derived monophosphite ligands for Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of α- and β-dehydroamino acid esters
  作者：Hanmin Huang、Xiongcai Liu、Song Chen、Huilin Chen、Zhuo Zheng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.037

  日期：2004.7

  A series of monophosphite ligands derived from D-fructose and D-glucose have been synthesized and employed in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of alpha- and beta-dehydroamino acid esters. A variety or chiral alpha- and beta-amino acid esters have been obtained in excellent enantiomeric excess (LIP to 98.4% ee). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.