methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-heptofuranosid)uronate | 151670-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-heptofuranosid)uronate
• CAS: 151670-09-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: HDYPZTFPPCBFCV-OLSRCRKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-heptofuranosid)uronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 IRA 400 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-deoxy-D-manno-heptose
  参考文献：
  名称：

  acetyliron的反应[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（COCH 3用糖醛）。脱氧糖的新合成

  摘要：

  糖醛（的羟醛缩合反应5 - 13）与烯醇化物2的外消旋和acetyliron的两个对映体形式进行了研究。反应的空间过程在很大程度上取决于所使用的抗衡离子。使用以下阳离子可实现高度立体控制：锡（II），二乙基铝（I），锆（IV）和含三乙基铝的阳离子。配对，特别是与戊糖和己糖衍生的醛配对，可得到具有很高立体选择性的相应的羟醛产物。醛醇缩合反应的产物在甲醇中与N-溴代琥珀酰亚胺分解。从羟醛14a-d至18a-d获得2-脱氧戊烯酸甲酯和2-脱氧己酸甲酯的立体异构体，并确定了它们的构型。乙炔铁阴离子制得的羟醛（2）和戊糖和己糖衍生的醛8 - 13解络后导致对立体异构甲基-6-脱氧的（7-脱氧） -庚（辛）糖醛。分离这些产物，并根据化学转化将其构型分配为游离的6-脱氧庚糖。在D-和L-阿拉伯糖醛（9和10）的情况下-由于产品的稳定性低-通过合成模型化合物确定构型。甲规律性是在发现1个连接耦合常数J甲基-6-脱氧hepturonates的1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00978-4
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopentoaldo-1,4-furanose 在 臭氧 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-heptofuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective propargylation of sugar aldehydes. New synthesis of 6-deoxyheptoses

  摘要：

  Propargylation of pentofuranose aldehydes by treatment with propargyl bromide in the presence of zinc dust yielded homopropargylic alcohols with a good isolated yield and, in many cases, excellent anti/syn selectivity. Catalytic hydrogenation of the triple bond afforded homoallylic alcohols, valuable substrates for the synthesis of 6-deoxyheptoses. Direct ozonolysis of the triple bond yielded uronic acid esters. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01156-8