(E)-3-(4-bromophenyl)-N-phenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: (2E)-3-(4-bromophenyl)-N-phenylprop-2-enamide；(E)-3-(4-bromophenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: NJBLUNMQEZGATC-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-N-phenylacrylamide 在 五氯化磷 、 甲苯 作用下， 生成 4-溴肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Nelles, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1464,1467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(E)-3-(4-bromophenyl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过三步串联反应 将芳基丙炔直接转化为丙烯酰胺†

  摘要：

  使用DDQ作为氧化剂，可以通过sp 3 C–H和C–C键断裂在芳基丙炔和羟胺盐酸盐之间形成一种新颖且无金属的丙烯酰胺。机理研究表明，丙烯酰胺是通过三步串联序列形成的，包括交叉脱氢偶联（CDC）反应，Aza-Meyer-Schuster重排和Beckmann重排。

  DOI：

  10.1039/c3ob42444h

文献信息

• DDQ-promoted direct transformation of benzyl hydrocarbons to amides via tandem reaction of the CDC reaction and Beckmann rearrangement
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c3ob41218k

  日期：——

  An atom-efficient and transition metal-free approach to amides from the corresponding benzyl hydrocarbons through C–H and C–C bond cleavage has been developed. Mechanistic studies have shown that a DDQ-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction with subsequent oxidation and rearrangement are involved in this transformation.

  开发了一种通过C-H和C-C键断裂，从相应的苄基烃高效、无需过渡金属的原子到酰胺合成的方法。机理研究表明，这种转化涉及DDQ促进的交叉脱氢偶联（CDC）反应、随后氧化和重排。
• Manganese(I) Catalyzed α-Alkenylation of Amides Using Alcohols with Liberation of Hydrogen and Water
  作者：Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00685

  日期：2021.8.6

  Herein, unprecedented manganese-catalyzed direct α-alkenylation of amides using alcohols is reported. Aryl amides are reacted with diverse primary alcohols, which provided the α,β-unsaturated amides in moderate to good yields with excellent selectivity. Mechanistic studies indicate that Mn(I) catalyst oxidizes the alcohols to their corresponding aldehydes and also plays an important role in efficient

  在此，报道了使用醇对酰胺进行前所未有的锰催化直接 α-烯基化。芳基酰胺与多种伯醇反应，以中等至良好的收率和优异的选择性提供 α,β-不饱和酰胺。机理研究表明，Mn(I) 催化剂将醇类氧化成相应的醛类，并且在通过羟醛缩合有效形成 C=C 键方面也发挥着重要作用。通过在催化系统中操作的芳构化-脱芳构化过程，金属-配体协同促进了这种选择性烯化。生物可再生醇被用作烯基化试剂，用于酰胺的具有挑战性的 α-烯基化，以高丰度的贱金属锰为催化剂，其结果是水和二氢作为唯一的副产物，
• Synthesis of Linear α,β-Unsaturated Amides from Isocyanates and Alkenylaluminum Reagents
  作者：Xiao-Feng Wu、Bo Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610753

  日期：2020.5

  A new approach has been developed for the synthesis of linear α,β-unsaturated amides by the direct coupling of isocyanates with alkenylaluminum reagents. At room temperature, the desired α,β-unsaturated amides were isolated in good to excellent yields with good functional-group tolerance in the absence of any catalyst or additive.

  通过异氰酸酯与链烯基铝试剂的直接偶联，开发了一种用于合成线性 α,β-不饱和酰胺的新方法。在室温下，在没有任何催化剂或添加剂的情况下，所需的 α,β-不饱和酰胺以良好的收率和良好的官能团耐受性分离出来。
• Amidation of Enones via Beckmann Rearrangement
  作者：Saumya Verma、Vikram Singh、Jawahar L. Jat、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02478

  日期：2024.6.7

  The Beckmann reaction is one of the most atom-economical methods for the preparation of amides from ketones. Unlike ketones, the multiple competing reactivities of enones as well as the requirement of demanding reaction conditions for in situ generation of oximes have severely impacted the application of this reaction for the preparation of α,β-unsaturated amides. Herein, we describe the first chemoselective

  贝克曼反应是从酮制备酰胺的最经济的原子方法之一。与酮不同，烯酮的多种竞争反应性以及原位生成肟对反应条件的要求严重影响了该反应在制备α,β-不饱和酰胺中的应用。在此，我们描述了使用N- Boc- O-甲苯磺酰羟胺将烯酮直接转化为相应的 α,β-不饱和酰胺的第一种化学选择性方法。
• Design, synthesis, antiviral evaluation, and In silico studies of acrylamides targeting nsP2 from Chikungunya virus
  作者：Beatriz Gois de Souza、Shweta Choudhary、Gabriel Gomes Vilela、Gabriel Felipe Silva Passos、Clara Andrezza Crisóstomo Bezerra Costa、Johnnatan Duarte de Freitas、Grazielle Lobo Coelho、Júlia de Andrade Brandão、Leticia Anderson、Ênio José Bassi、João Xavier de Araújo-Júnior、Shailly Tomar、Edeildo Ferreira da Silva-Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115572

  日期：2023.10