2-(ketene ethylene acetal)-cyclohexanone | 128592-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(ketene ethylene acetal)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxolan-2-ylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 128592-72-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: NVCUGQUEIMFBKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ketene ethylene acetal)-cyclohexanone 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到2-亚甲基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  乙炔酮缩醛在有机合成中的应用。

  摘要：

  描述了非手性和对映体纯的酰基乙烯酮缩醛的制备和反应性。这些底物的关键反应涉及容易的共轭硼氢化和有机锂的添加。采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。该β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素sitophilure的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80937-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氧环己烷羧酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(ketene ethylene acetal)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  乙炔酮缩醛在有机合成中的应用。

  摘要：

  描述了非手性和对映体纯的酰基乙烯酮缩醛的制备和反应性。这些底物的关键反应涉及容易的共轭硼氢化和有机锂的添加。采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。该β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素sitophilure的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80937-6

文献信息

• Conjugate hydroboration-reduction and organolithium additions to acylketene acetals. Synthesis of monoprotected β-dicarbonyls
  作者：Clark N. Eid、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94539-8

  日期：1990.1
• EID, CLARK N. (JR);KONOPELSKI, JOSEPH P., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 305-306
  作者：EID, CLARK N. (JR)、KONOPELSKI, JOSEPH P.

  DOI：——

  日期：——