2-(ketene ethylene acetal)-cyclohexanone | 128592-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(ketene ethylene acetal)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxolan-2-ylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 128592-72-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: NVCUGQUEIMFBKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ketene ethylene acetal)-cyclohexanone 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到2-亚甲基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  乙炔酮缩醛在有机合成中的应用。

  摘要：

  描述了非手性和对映体纯的酰基乙烯酮缩醛的制备和反应性。这些底物的关键反应涉及容易的共轭硼氢化和有机锂的添加。采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。该β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素sitophilure的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80937-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氧环己烷羧酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(ketene ethylene acetal)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  乙炔酮缩醛在有机合成中的应用。

  摘要：

  描述了非手性和对映体纯的酰基乙烯酮缩醛的制备和反应性。这些底物的关键反应涉及容易的共轭硼氢化和有机锂的添加。采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。该β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素sitophilure的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80937-6

文献信息

• Conjugate hydroboration-reduction and organolithium additions to acylketene acetals. Synthesis of monoprotected β-dicarbonyls
  作者：Clark N. Eid、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94539-8

  日期：1990.1
• EID, CLARK N. (JR);KONOPELSKI, JOSEPH P., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 305-306
  作者：EID, CLARK N. (JR)、KONOPELSKI, JOSEPH P.

  DOI：——

  日期：——
• Acylketene acetals in organic synthesis.
  作者：Clark N. Eid、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80937-6

  日期：1991.1

  reactivity of achiral and enantiomerically pure acylketene acetals are described. The key reactions of these substrates involve facile conjugate hydroboration and organolithium addition. Enantiomerically pure acylketene acetals were employed to generate a homochiral β-keto ketal through a highly diastereoselective lithium enolate quench. This β-keto ketal, which was also prepared through a desymmetrization

  描述了非手性和对映体纯的酰基乙烯酮缩醛的制备和反应性。这些底物的关键反应涉及容易的共轭硼氢化和有机锂的添加。采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。该β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素sitophilure的合成。