thujopsane-8α,9α-diol | 55903-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: thujopsane-8α,9α-diol
• 英文别名: (1aR,2R,3S,4aS,8aS)-2,4a,8,8-tetramethyl-1a,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopropa[j]naphthalene-2,3-diol
• CAS: 55903-14-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: BEIXVNDRWOLCNL-RCZQDCHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thujopsane-8α,9α-diol 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1aR,4aS,8aS)-3,4a,8,8-Tetramethyl-octahydro-cyclopropa[d]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁香烯的二氰蒽敏化光氧化

  摘要：

  9,10-二氰基蒽敏化thujopsene的光氧化由单线态氧进行，但与加入的联苯反应引起电子转移并产生不再具有环丙烷环的新产物。环裂解最好用自由基阳离子的中间形成来解释。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.639
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-2β-hydroxy-thujopsan 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 thujopsane-8α,9α-diol
  参考文献：
  名称：

  Traas,P.C. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 264 - 269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Terpenoids. X. Natural Autoxidation of Thujopsene
  作者：Shizuo Nagahama、Masato Tazaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.4453

  日期：1987.12

  The natural autoxidation of thujopsene 1 afforded three dimeric peroxides (14,15, and 16) as the major products. 9α,10-Epoxy-8α-thujopsanol 17 was separated as a minor product besides other known compounds, allylic alcohols 2 and 3, mayurone 7, thujopsane-8α,9α-diol 11, and thujopsan-9-ones 19 and 20.

  thujopsene 1 的自然自动氧化提供了三种二聚过氧化物（14,15 和 16）作为主要产物。除了其他已知化合物、烯丙醇 2 和 3、mayurone 7、thujopsane-8α,9α-diol 11 和 thujopsane-9-ones 19 和 20 之外，9α,10-Epoxy-8α-thujopsanol 17 作为次要产物被分离出来。
• Terpenoids. IX. Permanganate Oxidation of Thujopsene. Neutral Products
  作者：Shizuo Nagahama、Masato Tazaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.4175

  日期：1987.11

  dry and aqueous acetone was reexamined with a careful separation of the neutral part of the products. In dry acetone, the major products were Δ9-thujopsen-8β- and 8α-ols (2 and 3) which easily decomposed to thujopsadiene 6. In aqueous acetone, 1 gave 8β-hydroxythujopsan-9-one 8 and thujopsane-8α,9α-diol 11 as main products, besides 8β,9β-diol 10, 8α-hydroxythujopsan-9-one 9, and epimeric allyl alcohols

  通过仔细分离产物的中性部分，重新​​检查了 thujopsene 1 在干燥和含水丙酮中的高锰酸盐氧化。在干丙酮中，主要产物是 Δ9-thujopsen-8β- 和 8α-ols（2 和 3），它们很容易分解为 thujopsadiene 6。在丙酮水溶液中，1 得到 8β-hydroxythujopsan-9-one 8 和 thujopsane-8α,9α -diol 11 作为主要产物，除 8β,9β-diol 10、8α-hydroxythujopsan-9-one 9 和差向异构烯丙醇 2 和 3 外，羟基酮 8 异构化为缩环化合物 4α-乙酰基-4β-羟基-6α,10,10-三甲基三环[4.4.0.01,3]癸烷 4 氧化铝色谱法。8β,9-Epoxy-10-thujopsanone 5 作为次要产物被分离出来。Kawamura 的乙二醇是 10 和 11 的共晶混合物。
• NAGAHAMA, SHIZUO;TAZAKI, MASATO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4453-4454
  作者：NAGAHAMA, SHIZUO、TAZAKI, MASATO

  DOI：——

  日期：——
• PERFUMING INGREDIENTS CAPABLE OF IMPARTING WOODY ODORS
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1716222B1

  公开（公告）日：2009-11-18
• Perfuming ingredients capable of imparting woody odors
  申请人：Vial Christian

  公开号：US20060241014A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The present invention relates to the field of perfumery and concerns a diether or a 1,3-dioxolane derivative of 1,8a-methano-2,4a,8,8-tetramethyldecahydro-2,3-naphthalenediol and its use as perfuming ingredient. The present invention concerns also the perfuming compositions or perfumed articles associated with the compound.