4-O-(2',6'-di-azido-2',6'-dideoxy-3',4'-di-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,3-di-azido-5,6-di-O-benzyl-2-deoxystreptamine | 1197982-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2',6'-di-azido-2',6'-dideoxy-3',4'-di-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,3-di-azido-5,6-di-O-benzyl-2-deoxystreptamine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-azido-2-(azidomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2,3-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1197982-32-3
• 化学式: C₃₀H₃₄N₁₂O₈
• 分子量: 690.676
• InChiKey: LFMKQLPLVLYGAR-CBNIXQKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2',6'-di-azido-2',6'-dideoxy-3',4'-di-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,3-di-azido-5,6-di-O-benzyl-2-deoxystreptamine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过立体和区域选择性官能团转化合成神经胺衍生的假二糖†

  摘要：

  神经胺通常被认为是氨基糖苷类抗生素的核心结构。为了了解抗生素活性与功能基团的构型之间的关系神经胺，设计并合成了一系列在2-deoxystreptamine（2-DOS）环或糖环上带有官能团的新型Neamine类似物。合成方法涉及通过催化Ferrier II重排，立体和区域选择性官能团转化，糖基偶联反应和整体脱保护来构建2-DOS衍生物。在合成的神经胺类似物中，四种化合物具有可比的16S rRNA结合亲和力，与神经胺，而与18S rRNA的结合亲和力比 神经胺，这意味着对哺乳动物的毒性较低。该策略可能在其他化学合成中具有应用价值。神经胺 衍生物和具有改善的生物活性的新型氨基糖苷类抗生素。

  DOI：

  10.1039/b907518f
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,6-di-azido-3,4-di-O-acetyl-1-thio-2,6-di-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 1,3-di-azido-5,6-di-O-benzyl-2-deoxystreptamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到4-O-(2',6'-di-azido-2',6'-dideoxy-3',4'-di-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,3-di-azido-5,6-di-O-benzyl-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  通过立体和区域选择性官能团转化合成神经胺衍生的假二糖†

  摘要：

  神经胺通常被认为是氨基糖苷类抗生素的核心结构。为了了解抗生素活性与功能基团的构型之间的关系神经胺，设计并合成了一系列在2-deoxystreptamine（2-DOS）环或糖环上带有官能团的新型Neamine类似物。合成方法涉及通过催化Ferrier II重排，立体和区域选择性官能团转化，糖基偶联反应和整体脱保护来构建2-DOS衍生物。在合成的神经胺类似物中，四种化合物具有可比的16S rRNA结合亲和力，与神经胺，而与18S rRNA的结合亲和力比 神经胺，这意味着对哺乳动物的毒性较低。该策略可能在其他化学合成中具有应用价值。神经胺 衍生物和具有改善的生物活性的新型氨基糖苷类抗生素。

  DOI：

  10.1039/b907518f