8-hydroxy-N-(pyridin-2-yl)quinoline-5-sulfonamide | 105049-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-N-(pyridin-2-yl)quinoline-5-sulfonamide
• CAS: 105049-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 301.326
• InChiKey: QUQNXDKAPSPHCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aqueous cadmium chloride 、 8-hydroxy-N-(pyridin-2-yl)quinoline-5-sulfonamide 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,5'-bis(2-benzyl-2l7-propa-1,2-dien-2-yl)-2H,2'H-1,1'-spirobi[acenaphthylene] compound with propane (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, S. A.; El-Gahami, M. A.; Mahfouz, R. M., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 氯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-hydroxy-N-(pyridin-2-yl)quinoline-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新设计的喹啉醇抑制剂可减轻肉毒杆菌神经毒素A在酶促，基于细胞和体外试验中的作用

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素A（BoNT / A）是最致命的毒素之一，是潜在致命疾病肉毒杆菌中毒的病原体。在这里，我们研究了8-羟基喹啉（quinolin-8-ol）作为潜在的抑制支架，以防止毒素的致命神经化学作用。喹啉醇是已知的螯合剂，其可以破坏BoNT / A金属蛋白酶的含锌活性位点，从而阻碍其对内源性蛋白质底物突触体相关蛋白25（SNAP-25）的蛋白水解。利用这些信息，通过制备粗磺酰胺库并在BoNT / A LC酶法测定中评估该库，探索了喹啉5磺酰胺支架的结构-活性关系（SAR）。根据对接研究的结果，对磺胺类命中化合物的效能进行了优化，ķ我。这些喹啉醇类似物在基于细胞的SNAP-25裂解模型和BoNT / A介导的肌肉麻痹的离体测定中显示出抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01393