(1S,2E,4R,7Z,11E)-2,7,11-cembratriene-4-O-methyl-4-ol-6-one | 1361537-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2E,4R,7Z,11E)-2,7,11-cembratriene-4-O-methyl-4-ol-6-one
• CAS: 1361537-18-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: XEUGRJJXIPPPSC-BOBGQYPBSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2E,4R,6R,7E,11E)-2,7,11-cembratriene-4-O-methyl-4,6-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 反应 48.0h， 以10 mg的产率得到(1S,2Z,4R,7E,11E)-2,7,11-cembratriene-4-O-methyl-4-ol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Natural, Biocatalytic, and Semisynthetic Tobacco Cembranoids

  摘要：

  烟草烟碱（Nicotiana tabacum）的两种主要的烟草烟碱（cembratranoids），即（1S,2E,4R,6R,7E,11E）-2,7,11-cembratriene-4,6-diol（1）及其 C-4 epimer，具有多种有趣的生物活性。尽管早在 20 世纪 80 年代中期，人们就已经知道烟草 cembranoids 具有抑制肿瘤发生的活性，但针对其优化和结构-活性关系的研究为数不多。本研究报告了从烟草鲜叶中分离出的新的(1S,2E,4S,6E,8S,11E)-2,6,11-cembratriene-8-O-methyl-4,8-diol (3)和已知的(1S,2E,4R,6R,7E,11E)-2,7,11-cembratriene-4-O-methyl-4,6-diol (2)。2 对前列腺癌细胞株具有良好的抗迁移活性，因此对其进行了微生物转化和半合成优化研究。利用真菌菌株 Cunninghamella NRRL 5695 和 Mucor ramannianus ATCC 9628 对 2 进行生物转化，得到了新的代谢物（4 和 5）和已知的代谢物（6 和 7）。通过半合成酯化、氧化、环氧化以及与 Lawesson 试剂反应，得到了新产品 8-14。Cembranoid 2 及其环氧化产物 9 对高度转移的人类前列腺癌细胞系 PC-3M-CT+（球形体分解试验）和 PC-3（伤口愈合试验）显示出强大的抗迁移活性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1250478