(5E,7E)-N-hydroxydodecadienamide | 97827-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5E,7E)-N-hydroxydodecadienamide
• 英文别名: (5E,7E)-N-hydroxy-5,7-dodecadienamide；(5E,7E)-N-hydroxydodeca-5,7-dienamide
• CAS: 97827-06-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: WJIBGXOGXAQCRO-BSWSSELBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7E)-N-hydroxydodecadienamide 在 palladium on activated charcoal tetrapropylammonium periodate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.08h， 生成 (3R*,5R*,8aR*)-3-Butyl-5-propyloctahydroindolizine (GTX 223AB)
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-gephyrotoxin 223AB 的立体特异性全合成

  摘要：

  Valeraldehyd (I) wird durch zweimalige Wittig-Reaktion in das Dien (IIIa) ubergefuhrt；分子内Cycloaddition des davon abgeleiteten Nitrosoderivates (IIIc) ergibt den Bicyclus (IV)。

  DOI：

  10.1021/ja00305a040
• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 羟胺 、 碘 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5E,7E)-N-hydroxydodecadienamide
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-gephyrotoxin 223AB 的立体特异性全合成

  摘要：

  Valeraldehyd (I) wird durch zweimalige Wittig-Reaktion in das Dien (IIIa) ubergefuhrt；分子内Cycloaddition des davon abgeleiteten Nitrosoderivates (IIIc) ergibt den Bicyclus (IV)。

  DOI：

  10.1021/ja00305a040

文献信息

• Stereospecific total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin 223AB
  作者：Hideo Iida、Yohya Watanabe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00305a040

  日期：1985.9

  Valeraldehyd (I) wird durch zweimalige Wittig-Reaktion in das Dien (IIIa) ubergefuhrt; die intramolekulare Cycloaddition des davon abgeleiteten Nitrosoderivates (IIIc) ergibt den Bicyclus (IV).

  Valeraldehyd (I) wird durch zweimalige Wittig-Reaktion in das Dien (IIIa) ubergefuhrt；分子内Cycloaddition des davon abgeleiteten Nitrosoderivates (IIIc) ergibt den Bicyclus (IV)。
• WATANABE, YOHYA;IIDA, HIDEO;KIBAYASHI, CHIHIRO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4088-4097
  作者：WATANABE, YOHYA、IIDA, HIDEO、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-dihydropinidine, (.+-.)-monomorine I, and (.+-.)-indolizidine 223AB (gephyrotoxin 223AB) by intramolecular nitroso Diels-Alder reaction
  作者：Yohya Watanabe、Hideo Iida、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00278a020

  日期：1989.8