1-(triisopropylsilyl)docos-1-yn-3-one | 1238621-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(triisopropylsilyl)docos-1-yn-3-one
• CAS: 1238621-26-5
• 化学式: C₃₁H₆₀OSi
• 分子量: 476.902
• InChiKey: NFKHBGUICHFURX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.82
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triisopropylsilyl)docos-1-yn-3-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到(Z)-1-(triisopropylsilyl)docos-3-en-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过NMR异核（13）C-（1）H标量偶合和（13）C NMR化学位移确定乙酰氧炔和乙酰氧炔的几何形状。氧脂类天然产物佩森烯炔A和B的结构分配。

  摘要：

  溶液NMR方法用于海洋天然产物佩森烯炔A和B及其衍生自棕榈酸的合成类似物的乙酰氧基二炔E / Z构型的结构表征。烯烃附近质子的稀缺性使得无法使用（1）1 H NMR方法确定双键的几何形状，该方法依赖于质子-质子标量偶合或诸如NOESY或ROESY的实验。用二维激发雕刻间接检测实验（EXSIDE）测量的长距离（1）H-（13）C异核标量耦合（n）J（CH）被证明是有用且高度可靠的，用于分析烯醇乙酸酯的几何形状。此外，已经发现，在烯烃附近的一些碳原子的化学位移也对这些分子的双键构型敏感，从而提供了甚至更简单的方法来确定其几何形状。通过对衍生自脂肪酸的较简单的甲硅烷基保护的乙酰氧炔进行类似的分析，该方案显示了其鲁棒性。这些NMR实验结果和立体化学预测通过DFT计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1002/mrc.2618
• 作为产物：
  描述：

  二十酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(triisopropylsilyl)docos-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过NMR异核（13）C-（1）H标量偶合和（13）C NMR化学位移确定乙酰氧炔和乙酰氧炔的几何形状。氧脂类天然产物佩森烯炔A和B的结构分配。

  摘要：

  溶液NMR方法用于海洋天然产物佩森烯炔A和B及其衍生自棕榈酸的合成类似物的乙酰氧基二炔E / Z构型的结构表征。烯烃附近质子的稀缺性使得无法使用（1）1 H NMR方法确定双键的几何形状，该方法依赖于质子-质子标量偶合或诸如NOESY或ROESY的实验。用二维激发雕刻间接检测实验（EXSIDE）测量的长距离（1）H-（13）C异核标量耦合（n）J（CH）被证明是有用且高度可靠的，用于分析烯醇乙酸酯的几何形状。此外，已经发现，在烯烃附近的一些碳原子的化学位移也对这些分子的双键构型敏感，从而提供了甚至更简单的方法来确定其几何形状。通过对衍生自脂肪酸的较简单的甲硅烷基保护的乙酰氧炔进行类似的分析，该方案显示了其鲁棒性。这些NMR实验结果和立体化学预测通过DFT计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1002/mrc.2618