(3R)-3-mercapto-1-heptyl acetate | 914910-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-mercapto-1-heptyl acetate
• 英文别名: [(3R)-3-sulfanylheptyl] acetate
• CAS: 914910-71-7
• 化学式: C₉H₁₈O₂S
• 分子量: 190.307
• InChiKey: JWESHEXXXWDVAQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 硫脲 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R)-3-mercapto-1-heptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  ( S )-3-巯基-1-庚酯的制备及气味特性

  摘要：

  (S)-3-mercapto-1-heptyl 乙酸酯的合成分四步完成。(E)-2-庚烯醇的 Sharpless 不对称环氧化产生 (2R,3R)-2,3-epoxy-1-heptol，在 Ti(OPri)4 存在下用硫脲处理得到 (2S,3S)- 2,3-epithio-1-heptol, 将其还原然后乙酰化得到 (S)-3-mercapto-1-heptyl 醋酸盐 (S)-3-mercapto-1-heptyl 91% ee。该旋光产品具有让人联想到芒果和百香果的热带水果香气，具有浆果、酯样、甜味和胡椒样特征。

  DOI：

  10.3184/174751914x13989627250405

文献信息

• THIOLS AS FLAVORING INGREDIENT
  申请人：ESCHER Dorothea Sina

  公开号：US20080020116A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to the use of a 3-mercaptoheptyl carboxylate, in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof, as flavoring ingredient, in particular to impart fruity, teas and citrus aftertaste. The compounds provide long-lastingness to the flavors composition in which they are added.

  本发明涉及使用3-巯基庚酸酯作为调味成分，其形式可以是其任何立体异构体或其混合物，特别是用于赋予水果、茶和柑橘的余味。这些化合物为它们所添加的口味组合提供持久性。
• Thiols as flavoring ingredient
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US10993464B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  A method to confer, enhance, improve or modify the flavor properties of a flavoring composition or flavored article by adding to the composition or article the compound 3-mercaptoheptyl acetate or an optically active enantiomer thereof in an amount effective to provide a flavor base having top notes of the citrus-grapefruit, teas and/or peach type and/or red fruit. The compound is typically added to provide an amount of from 0.0001 to 500 ppm in the flavoring composition or flavored article. Also, the resultant flavored composition or flavored article.

  一种赋予、增强、改善或改变香料组合物或香料制品风味特性的方法，其方法是在组合物或制品中添加3-巯基庚基乙酸酯化合物或其光学活性对映体，添加量应能有效地提供具有柑橘-柚子、茶和/或桃类型和/或红色水果前味的风味基础。在调味组合物或调味制品中，该化合物的添加量通常为 0.0001 至 500 ppm。此外，由此产生的调味组合物或调味制品。
• [EN] THIOLS AS FLAVORING INGREDIENT<br/>[FR] THIOLS EN TANT QU'INGREDIENT AROMATIQUE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2006120625A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  [EN] The present invention concerns the use of a 3-mercaptoheptyl carboxylate, in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof, as flavoring ingredient, in particular to impart fruity, teas and citrus aftertaste. Said compounds provide long- lastingness to the flavors composition in which they are added.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation d'un 3-mercaptoheptyle carboxylate, sous forme de l'un ou l'autre de ses stéréoisomères ou leurs mélanges, en tant qu'ingrédient aromatique, en particulier, afin de donner un arrière goût fruité et citronné au thé. Ces composés rendent très durables la composition aromatique à laquelle on les ajoute.
• Preparation and Odour Properties of (<i>S</i>)-3-Mercapto-1-Heptyl Acetate
  作者：Sen Liang、Baoguo Sun、Shaoxiang Yang、Yongguo Liu、Hongyu Tian、Yuping Liu、Haitao Chen

  DOI：10.3184/174751914x13989627250405

  日期：2014.6

  Synthesis of (S)-3-mercapto-1-heptyl acetate was achieved in four steps. Sharpless asymmetric epoxidation of (E)-2-heptenol yielded (2R,3R)-2,3-epoxy-1-heptanol, which was treated with thiourea in the presence of Ti(OPri)4 to give (2S,3S)-2,3-epithio-1-heptanol, reduction of which followed by acetylation afforded (S)-3-mercapto-1-heptyl acetate in 91% ee. The optically active product possessed a tropical

  (S)-3-mercapto-1-heptyl 乙酸酯的合成分四步完成。(E)-2-庚烯醇的 Sharpless 不对称环氧化产生 (2R,3R)-2,3-epoxy-1-heptol，在 Ti(OPri)4 存在下用硫脲处理得到 (2S,3S)- 2,3-epithio-1-heptol, 将其还原然后乙酰化得到 (S)-3-mercapto-1-heptyl 醋酸盐 (S)-3-mercapto-1-heptyl 91% ee。该旋光产品具有让人联想到芒果和百香果的热带水果香气，具有浆果、酯样、甜味和胡椒样特征。