2-bromo-2-fluoro-3-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide | 1225548-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 2-bromo-2-fluoro-3-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 1225548-05-9
• 化学式: C₁₈H₁₉BrFNO₄
• 分子量: 412.256
• InChiKey: VUZYQZPEGGIMRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-fluoro-3-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-bromo-3-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 、 3-bromo-4-(4'-methoxyphenyl)-3-fluoro-1-(4'-methoxybenzyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单，化学选择性和非对映选择性Reformatsky型合成α-溴-α-氟-β-内酰胺

  摘要：

  使用二乙基氟代乙酸乙酯与亚胺的二乙基锌介导的Reformatsky型反应，可实现顺-α-溴-α-氟代-β-内酰胺的化学选择性和非对映选择性合成。该反应导致仅以少量的氮丙啶衍生物就可以以良好至中等的产率（高达78％的产率）得到非对映体纯的β-内酰胺。未形成非环化的3-氨基-2-溴-2-氟羧酸酯，通常为Reformatsky加合物。相反，在典型的Reformatsky条件下使用锌金属进行的反应的化学选择性较差，导致生成β-内酰胺和氮丙啶衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.023
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-2-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)acetamide 、 4-甲氧基苯甲醛 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-bromo-2-fluoro-3-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  简单，化学选择性和非对映选择性Reformatsky型合成α-溴-α-氟-β-内酰胺

  摘要：

  使用二乙基氟代乙酸乙酯与亚胺的二乙基锌介导的Reformatsky型反应，可实现顺-α-溴-α-氟代-β-内酰胺的化学选择性和非对映选择性合成。该反应导致仅以少量的氮丙啶衍生物就可以以良好至中等的产率（高达78％的产率）得到非对映体纯的β-内酰胺。未形成非环化的3-氨基-2-溴-2-氟羧酸酯，通常为Reformatsky加合物。相反，在典型的Reformatsky条件下使用锌金属进行的反应的化学选择性较差，导致生成β-内酰胺和氮丙啶衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.023