1-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxybenzyl)-3-hexylurea | 1279725-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxybenzyl)-3-hexylurea
• CAS: 1279725-31-3
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 334.459
• InChiKey: JOOMNFLBTSFJGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxybenzyl)-3-hexylurea 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到1,1'-((((1E,1'E)-(((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(azaneylylidene))bis(methaneylylidene))bis(5-(tert-butyl)-4-hydroxy-3,1-phenylene))bis(methylene))bis(3-hexylurea)
  参考文献：
  名称：

  手性双金属催化剂的自组装方法：双脲功能化（Salen）钴配合物，用于环氧的水解动力学拆分

  摘要：

  已经开发了一系列新型的双脲功能化（salen）Co络合物。通过分子间的尿素-尿素氢键相互作用，将络合物设计为在溶液中形成自组装结构。与单体催化剂相比，这些双脲（salen）Co催化剂通过促进协同活化，可促进rac-表氯醇在THF中的水解动力学分辨率（HKR）加快（最高13倍）。此外，一种双尿素（salen）Co III即使在无溶剂条件下，催化剂也可以有效地拆分各种末端环氧化物，因为在低催化剂负载量（0.03-0.05 mol％）下所需的反应时间要短得多。一系列动力学/力学研究表明，两个（salen）Co单元通过脲-脲氢键的自缔合是观察到的速率加​​速的原因。通过FTIR光谱对双脲（salen）Co和1 H NMR光谱对相应的（salen）Ni络合物进行的自组装研究表明，双脲支架之间在THF中存在分子间氢键相互作用。该结果表明，通过使用非共价相互作用的自组装方法可以成为实现高效HKR催化的一种替代且有用的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201002600
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸己酯 、 5-(叠氮甲基)-3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到1-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxybenzyl)-3-hexylurea
  参考文献：
  名称：

  手性双金属催化剂的自组装方法：双脲功能化（Salen）钴配合物，用于环氧的水解动力学拆分

  摘要：

  已经开发了一系列新型的双脲功能化（salen）Co络合物。通过分子间的尿素-尿素氢键相互作用，将络合物设计为在溶液中形成自组装结构。与单体催化剂相比，这些双脲（salen）Co催化剂通过促进协同活化，可促进rac-表氯醇在THF中的水解动力学分辨率（HKR）加快（最高13倍）。此外，一种双尿素（salen）Co III即使在无溶剂条件下，催化剂也可以有效地拆分各种末端环氧化物，因为在低催化剂负载量（0.03-0.05 mol％）下所需的反应时间要短得多。一系列动力学/力学研究表明，两个（salen）Co单元通过脲-脲氢键的自缔合是观察到的速率加​​速的原因。通过FTIR光谱对双脲（salen）Co和1 H NMR光谱对相应的（salen）Ni络合物进行的自组装研究表明，双脲支架之间在THF中存在分子间氢键相互作用。该结果表明，通过使用非共价相互作用的自组装方法可以成为实现高效HKR催化的一种替代且有用的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201002600