(5-nitro-2-phenyl-benzoxazol-4-yl)acetonitrile | 169170-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-nitro-2-phenyl-benzoxazol-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: (5-Nitro-2-phenyl-benzoxazole-4-yl)-acetonitrile；(5-Nitro-2-phenyl-benzoxazole4-yl)-acetonitrile；2-(5-nitro-2-phenyl-1,3-benzoxazol-4-yl)acetonitrile
• CAS: 169170-97-2
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₃
• 分子量: 279.255
• InChiKey: SQGBQONVXHEJGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-nitro-2-phenyl-benzoxazol-4-yl)acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到2-phenyl-6H-pyrrolo<3,2-e>benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过氢的亲核亲核合成1,3,4,5-四氢吡咯并-[4,3,2- de ]喹啉

  摘要：

  从简单的苯衍生物开始，VNS反应被用作合成O-甲基去氢布丁宁及其8-甲氧基异构体的关键步骤。尝试使用硝基苯并恶唑衍生物作为起始原料。开发了几种方法，但是所有方法都未能在合成的各个阶段产生所需的环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00350-h
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-苯基苯并噁唑 、 4-氯苯氧基乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(5-nitro-2-phenyl-benzoxazol-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并恶唑中氢的取代亲核取代及相关反应

  摘要：

  5-和6-硝基苯并恶唑3和4仅在C-2处与亲核试剂反应，产生开环产物。如果2-位被苯基取代基封闭，则反应在碳环中发生，得到VNS产物。2-甲硫基-5-硝基苯并恶唑7及其-6-硝基异构体从添加的亲核试剂到碳环（VNS）的以及与杂环（S其导致8得到产物Ñ Ar和环切割）。2-甲基硫代苯并恶唑可以通过氧化水解容易地转化为相应的苯并恶唑酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00351-8

文献信息

• 4,5-azolo-oxindoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06153634A1

  公开（公告）日：2000-11-28

  Disclosed are novel 4,5-azolo-oxindoles having the formula ##STR1## These compounds inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2. Thus, these compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs of said compounds, are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for the treatment and/or prevention of cancer, particularly in the treatment or control of solid tumors using these compounds, as well as intermediates useful in the preparation of compounds of formula I.

  揭示了具有以下分子式的新型4,5-氮杂吲哚化合物：这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2。因此，这些化合物及其药学上可接受的盐和前药是抗增殖剂，可用于治疗或控制细胞增殖紊乱，特别是癌症。还公开了含有这些化合物的药物组合物，以及用这些化合物治疗和/或预防癌症的方法，特别是在治疗或控制固体肿瘤方面使用这些化合物，以及在制备分子式I化合物中有用的中间体。
• 4,5-AZOLO-OXINDOLES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1149106A2

  公开（公告）日：2001-10-31
• US6153634A
  申请人：——

  公开号：US6153634A

  公开（公告）日：2000-11-28
• US6197804B1
  申请人：——

  公开号：US6197804B1

  公开（公告）日：2001-03-06
• [EN] 4,5-AZOLO-OXINDOLES<br/>[FR] 4,5-AZOLO-OXINDOLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000035920A2

  公开（公告）日：2000-06-22

  Novel 4,5-azolo-oxindoles having formula (I), wherein R1, R2, Y, Z and a have the meaning indicated in the specification, inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2 and are useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular cancer.