(E)-ethyl 4-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)-4-oxobut-2-enoate | 896464-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-oxo-4-(1-propan-2-ylimidazol-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 896464-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: JCRCPBGYOMFLLX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)-4-oxobut-2-enoate 、 2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 C₄₈H₃₆F₆N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-氨基与迈克尔受体的对映选择性共轭加成中的可见光活化铑配合物

  摘要：

  我们报告了由新制备的手性金属铑配合物催化的光生α-氨基自由基对迈克尔受体的有效对映选择性共轭加成反应。该方案表明，单个Rh（III）配合物不仅可以用作路易斯酸，而且还可以用作光氧化还原催化剂，以控制键形成过程中的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c7cc03650g
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基咪唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (E)-ethyl 4-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑的催化对映选择性吡咯烷基化。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了由三氟甲磺酸双（恶唑啉基）吡啶-scan（III）催化将吡咯的对映选择性加成至α，β-不饱和的2-酰基咪唑。通过Wittig烯化反应以高收率合成了α，β-不饱和2-酰基咪唑。利用该方法和2-酰基咪唑的裂解和环化，已完成了对生物碱（+）-螺旋三碘的简短的对映选择性合成。然后将该方法扩展到2-取代的吲哚的一锅不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol060576e

文献信息

• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylations Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Scandium(III) Triflate Complexes
  作者：David A. Evans、Keith R. Fandrick、Hyun-Ji Song、Karl A. Scheidt、Risheng Xu

  DOI：10.1021/ja072976i

  日期：2007.8.1

  The enantioselective Friedel-Crafts addition of a variety of indoles catalyzed by bis(oxazolinyl)pyridine-scandium(III) triflate complexes (Sc(III)-pybox) was accomplished utilizing a series of beta-substituted alpha,beta-unsaturated phosphonates and alpha,beta-unsaturated 2-acyl imidazoles. The acyl phosphonate products were efficiently transformed into esters and amides, whereas the acyl imidazole adducts were converted to a broader spectrum of functionalities such as esters, amides, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The sense of stereoinduction and level of enantioselectivity were found to be functions of the size of the substrate employed, the substitution on the ligand, and the catalyst loading. Molecular modeling of the catalyst with the bound substrates was performed based on the crystal structures of the catalyst complexes and the sense of stereoinduction observed in the addition reaction. Nonlinear effects over a range of catalyst concentrations implicate a mononuclear complex as the active catalyst.