6α,7α-dihydro-3-oxo-3'H-cyclopropa[6,7]-17α-pregna-4,9(11)-diene-21,17-carbolactone | 95716-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6α,7α-dihydro-3-oxo-3'H-cyclopropa[6,7]-17α-pregna-4,9(11)-diene-21,17-carbolactone
• 英文别名: (1'S,2'S,4'R,5R,10'R,14'S,18'S)-10',14'-dimethylspiro[oxolane-5,15'-pentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.014,18]octadeca-5,11-diene]-2,7'-dione
• CAS: 95716-79-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: GXSSYQUIEBXGLE-AUCNZFKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,7α-dihydro-3-oxo-3'H-cyclopropa[6,7]-17α-pregna-4,9(11)-diene-21,17-carbolactone 在 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 9α,11-epoxy-6α,7α-dihydro-3-oxo-3'H-cyclopropa[6,7]-17α-pregna-1,4-diene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  甾体醛固酮拮抗剂：增加9α，11-环氧衍生物的选择性† ‡ §

  摘要：

  在寻找具有最佳活性特征的醛固酮拮抗剂时，制备了十二种9α，11-环氧-类固醇，并与它们的9α，11α-未取代的类似物在体外类固醇受体结合和体内电解质排泄方面进行了比较。母体结构在位置9α，11处被环氧基取代，对盐皮质激素受体结合和电解质排泄产生了边际影响，但大大降低了雄激素和孕激素受体的结合。这一发现反映在三种最有趣的9α，11-环氧-螺内酯4（CGP 33033），18（CGP 29245）和25（CGP 30083）的动物模型中，在很大程度上缺乏不需要的抗雄激素和孕激素副作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800220
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 3-氟苄脒盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以50.5%的产率得到6α,7α-dihydro-3-oxo-3'H-cyclopropa[6,7]-17α-pregna-4,9(11)-diene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  甾体醛固酮拮抗剂：增加9α，11-环氧衍生物的选择性† ‡ §

  摘要：

  在寻找具有最佳活性特征的醛固酮拮抗剂时，制备了十二种9α，11-环氧-类固醇，并与它们的9α，11α-未取代的类似物在体外类固醇受体结合和体内电解质排泄方面进行了比较。母体结构在位置9α，11处被环氧基取代，对盐皮质激素受体结合和电解质排泄产生了边际影响，但大大降低了雄激素和孕激素受体的结合。这一发现反映在三种最有趣的9α，11-环氧-螺内酯4（CGP 33033），18（CGP 29245）和25（CGP 30083）的动物模型中，在很大程度上缺乏不需要的抗雄激素和孕激素副作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800220