Nα-2,3-dibenzyloxybenzoyl-Nδ-benzyloxycarbonyl-L-ornithinyl-D-serine tert-butyl ester | 937393-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-2,3-dibenzyloxybenzoyl-Nδ-benzyloxycarbonyl-L-ornithinyl-D-serine tert-butyl ester
• CAS: 937393-47-0
• 化学式: C₄₁H₄₇N₃O₉
• 分子量: 725.839
• InChiKey: FTDUJODWAPUOAZ-SZAHLOSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  161.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-2,3-dibenzyloxybenzoyl-Nδ-benzyloxycarbonyl-L-ornithinyl-D-serine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到tert-butyl ((S)-5-amino-2-(2,3-bis(benzyloxy)benzamido)pentanoyl)-D-serinate
  参考文献：
  名称：

  Vanchrobactin: absolute configuration and total synthesis

  摘要：

  The stereochemistry of vanchrobactin, a siderophore produced by the bacterial fish pathogen Vibrio anguillarum serotype O2, was elucidated by chiral capillary electrophoresis analysis and total synthesis as N-[N'-(2,3-dihydroxybenzoyl)-D-arginyl]-L-serine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.125
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 barium dihydroxide 、 氯化亚砜 、 TEA 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Nα-2,3-dibenzyloxybenzoyl-Nδ-benzyloxycarbonyl-L-ornithinyl-D-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vanchrobactin: absolute configuration and total synthesis

  摘要：

  The stereochemistry of vanchrobactin, a siderophore produced by the bacterial fish pathogen Vibrio anguillarum serotype O2, was elucidated by chiral capillary electrophoresis analysis and total synthesis as N-[N'-(2,3-dihydroxybenzoyl)-D-arginyl]-L-serine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.125

文献信息

• Synthesis and biological activity of analogues of vanchrobactin, a siderophore from Vibrio anguillarum serotype O2
  作者：Raquel G. Soengas、Marta Larrosa、Miguel Balado、Jaime Rodríguez、Manuel L. Lemos、Carlos Jiménez

  DOI：10.1039/b719713f

  日期：——

  Several analogues of vanchrobactin, a catechol siderophore isolated from the bacterial fish pathogen Vibrio anguillarum serotype O2 strain RV22, have been synthesized. The biological evaluation of these novel compounds showed that most of them are active as siderophores, as determined by growth promotion assays using the producer strain, as well as V. anguillarum serotype O1, Salmonella enterica, and Erwinia

  已经合成了vanchrobactin的几种类似物，vanchorobactin是一种从细菌鱼病原体鳗弧菌血清型O2菌株RV22中分离出的邻苯二酚铁载体。这些新型化合物的生物学评估表明，通过使用生产菌株以及鳗弧菌血清型O1，沙门氏菌和菊花欧文氏菌的生长促进测定法确定，它们中的大多数都具有铁载体的活性。这些化合物还给出了阳性的铬天青S（CAS）测试。基于这些结果，我们能够推断出一些构效关系。此外，我们发现了具有铁载体活性的类似物，该类似物具有适当的功能（氨基），可用作“特洛伊木马策略”中使用的抗生素载体。