tert-butyl 2-{(1S,2S,6S)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl}acetate | 1311174-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl 2-{(1S,2S,6S)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl}acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(1S,2S,6S)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]acetate
• CAS: 1311174-73-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 372.577
• InChiKey: VWJCRZAFVXZKFV-JVPBZIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{(1S,2S,6S)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl}acetate 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 tert-butyl {[(1S,2S,6S)-2-(2-iodoethyl)-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methoxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A核心结构的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/ol201327u
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohex-2-enone 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.41h， 生成 tert-butyl 2-{(1S,2S,6S)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A核心结构的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/ol201327u