5'-imino-5'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribose | 474105-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-imino-5'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-methanimidoyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 474105-01-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: OPMNLNLTBRAWMG-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-imino-5'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到5'-amino-5'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  聚合酶模拟物：含核糖的聚合物对磷酸盐底物的催化活性。

  摘要：

  含有核糖环的聚合物：聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'，2'-O-异亚丙基-α-D-核糖）（11），聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-制备α-D-核糖）（12）和聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'-O-甲基-D-核糖）（13）作为酶模拟物。具有游离vic-cis-二醇基团的聚合物12和13催化磷酸二酯（乙基对硝基苯基磷酸酯和N-甲基吡啶鎓4-叔丁基邻苯二酚环状磷酸酯）和磷酸单酯底物的水解，其加速速率为10约等于10（3 ）与未催化的反应相比。他们还催化了逆反应，即磷酸单酯被酯化为磷酸二酯，以及醇被磷酸根离子磷酸化。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-cis-二醇，它与磷酸盐的两个磷酰基氧原子形成氢键，从而激活磷原子，使其受到亲核试剂的攻击。聚合物11的催化活性可忽略不计，其中vic-顺-二醇基被异丙叉基封端。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-顺式-二醇，其与磷酸的两个磷酰氧原

  DOI：

  10.1039/b301166f
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium periodate 、 氨 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 5'-imino-5'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  聚合酶模拟物：含核糖的聚合物对磷酸盐底物的催化活性。

  摘要：

  含有核糖环的聚合物：聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'，2'-O-异亚丙基-α-D-核糖）（11），聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-制备α-D-核糖）（12）和聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'-O-甲基-D-核糖）（13）作为酶模拟物。具有游离vic-cis-二醇基团的聚合物12和13催化磷酸二酯（乙基对硝基苯基磷酸酯和N-甲基吡啶鎓4-叔丁基邻苯二酚环状磷酸酯）和磷酸单酯底物的水解，其加速速率为10约等于10（3 ）与未催化的反应相比。他们还催化了逆反应，即磷酸单酯被酯化为磷酸二酯，以及醇被磷酸根离子磷酸化。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-cis-二醇，它与磷酸盐的两个磷酰基氧原子形成氢键，从而激活磷原子，使其受到亲核试剂的攻击。聚合物11的催化活性可忽略不计，其中vic-顺-二醇基被异丙叉基封端。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-顺式-二醇，其与磷酸的两个磷酰氧原

  DOI：

  10.1039/b301166f

文献信息

• Polymeric enzyme mimics: catalytic activity of ribose-containing polymers for a phosphate substrate
  作者：Man Jung Han、Kyung Soo Yoo、Young Heui Kim、Ji Young Chang

  DOI：10.1039/b301166f

  日期：——

  catalytic activity was attributable to the vic-cis-diols of riboses on polymer chains, which formed hydrogen bonds with two phosphoryl oxygen atoms of phosphates so as to activate the phosphorus atoms to be attacked by nucleophiles. The catalytic activity was negligible for polymer 11 where vic-cis-diol groups were blocked with isopropylidene groups. The catalytic activity was attributable to the vic-cis-diols

  含有核糖环的聚合物：聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'，2'-O-异亚丙基-α-D-核糖）（11），聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-制备α-D-核糖）（12）和聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'-O-甲基-D-核糖）（13）作为酶模拟物。具有游离vic-cis-二醇基团的聚合物12和13催化磷酸二酯（乙基对硝基苯基磷酸酯和N-甲基吡啶鎓4-叔丁基邻苯二酚环状磷酸酯）和磷酸单酯底物的水解，其加速速率为10约等于10（3 ）与未催化的反应相比。他们还催化了逆反应，即磷酸单酯被酯化为磷酸二酯，以及醇被磷酸根离子磷酸化。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-cis-二醇，它与磷酸盐的两个磷酰基氧原子形成氢键，从而激活磷原子，使其受到亲核试剂的攻击。聚合物11的催化活性可忽略不计，其中vic-顺-二醇基被异丙叉基封端。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-顺式-二醇，其与磷酸的两个磷酰氧原