(2',3',5'-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-ethylthioformimid-hydrochlorid | 69244-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2',3',5'-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-ethylthioformimid-hydrochlorid
• 英文别名: ethyl 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonothioimidate hydrochloride；tri-O-benzoyl-D-2,5-anhydro-allonimidothioic acid ethyl ester; hydrochloride
• CAS: 69244-20-8
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₇S*ClH
• 分子量: 570.063
• InChiKey: RVDIFJFPIYZZJP-BGBTUJIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2',3',5'-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-ethylthioformimid-hydrochlorid 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 3-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Vanek,T. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1979, vol. 44, p. 1334 - 1338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 、 乙硫醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以25%的产率得到(2',3',5'-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-ethylthioformimid-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  2-β-d-ribofuranosylbenzoxazole from 2,5-anhydro-d-allonoimidate, and 1,3-dimethyl-8-β-d-ribofuranosylxanthine from 2,5-anhydro-d-allono-thioimidates and -dithioates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90269-6

文献信息

• Synthese des ersten 1,2,4-Triazin-C-Nukleosids und dessen Umwandlung in neue Pyridin-C-Nukleoside durch “inverse” [4 + 2]-Cycloaddition
  作者：Marianne Richter、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.19953280216

  日期：——

  anomeren, zur C‐Nukleosid‐Synthese geeigneten C‐Glycosyl‐Precursoren 6 und 7 ‐ ausgestattet mit einer Imidoester‐Gruppe ‐ wurden hergestellt. Sie werden als Heterodienophile in der Diels‐Alder‐Reaktion mit inversem Elektronenbedarf eingesetzt zur Gewinnung der O‐benzylgeschützten 5‐(β‐ und 5‐(α‐D‐Ribofuranosyl)‐1,2,4‐triazine 9 und 10. Derivate einer neuen Klasse von C‐Nukleosiden. Nach hydrogenolytischer

  制备了适合 C 核苷合成的异头 C-糖基前体 6 和 7 - 配备了一个亚胺酯基团。它们在 Diels-Alder 反应中用作亲异二烯体，具有逆电子需求，以获得 O-苄基-保护的 5-（β-和 5-（α-D-呋喃核糖基）-1,2,4-三嗪 9 和 10）一类新的C核苷。用H2/Pd/C氢解去除保护基后，得到以前未知的C核苷11或烯胺进行“逆”[4+2]环加成反应。N2消除后，O-苄基得到保护的 2-(β-D-呋喃核糖基)-吡啶 13、15、17、19 和 21。从核苷 13、15 和 17 的糖结构单元上去除苄基保护基团会产生新的 2-（β-D-呋喃核糖基）吡啶 22-24。如果使用 O-苯甲酰基保护的硫代亚氨基酯衍生物 25 作为亲二烯体，除了苯甲酸外，还可以得到 5-（呋喃-2-基）-1,2,4-三嗪 28 作为与四嗪 8 的唯一反应产物酸。