[(2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-azidoethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane | 861903-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-azidoethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 861903-65-3
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₅Si
• 分子量: 397.547
• InChiKey: BHOTXORKUOLXQJ-ZVDSWSACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-azidoethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到tert-butyl-[[(1R,2S,10S,11R,15R)-13,13-dimethyl-9,12,14,16-tetraoxa-3,4,5-triazatetracyclo[8.6.0.03,7.011,15]hexadeca-4,6-dien-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物衍生的叠氮炔炔类的分子内Huisgen（'click'）反应方便地合成1,2,3-三唑稠合的四环化合物

  摘要：

  通过碳水化合物衍生的叠氮基炔烃的分子内1,3-偶极环加成反应，可以实现1,2,3-三唑稠合的四环化合物的高效，实用和便捷合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.012
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [(2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-azidoethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物衍生的叠氮炔炔类的分子内Huisgen（'click'）反应方便地合成1,2,3-三唑稠合的四环化合物

  摘要：

  通过碳水化合物衍生的叠氮基炔烃的分子内1,3-偶极环加成反应，可以实现1,2,3-三唑稠合的四环化合物的高效，实用和便捷合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.012

文献信息

• Expedient synthesis of 1,2,3-triazole-fused tetracyclic compounds by intramolecular Huisgen (‘click’) reactions on carbohydrate-derived azido-alkynes
  作者：Srinivas Hotha、Ramakrishna I. Anegundi、Arvind A. Natu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.012

  日期：2005.7

  An efficient, practical and convenient synthesis of 1,2,3-triazole-fused tetracyclic compounds was achieved by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of carbohydrate-derived azido-alkynes.

  通过碳水化合物衍生的叠氮基炔烃的分子内1,3-偶极环加成反应，可以实现1,2,3-三唑稠合的四环化合物的高效，实用和便捷合成。