allyl (2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-carbamate | 178888-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-carbamate
• 英文别名: allyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl-carbamate；Prop-2-en-1-yl [2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]carbamate；prop-2-enyl N-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 178888-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: CCBJFAVTINMHGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[5-(4-chlorophenyl)-2-[N-cyano-N'-[3-(difluoromethoxy)phenyl]carbamimidoyl]-3,4-dihydropyrazol-4-yl]-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Characterization of a Highly Potent and Selective Aminopyrazoline-Based in Vivo Probe (BAY-598) for the Protein Lysine Methyltransferase SMYD2

  摘要：

  Protein lysine methyltransferases have recently emerged as a new target class for the development of inhibitors that modulate gene transcription or signaling pathways. SET and MYND domain containing protein 2 (SMYD2) is a catalytic SET domain containing methyltransferase reported to monomethylate lysine residues on histone and nonhistone proteins. Although several studies have uncovered an important role of SMYD2 in promoting cancer by protein methylation, the biology of SMYD2 is far from being fully understood. Utilisation of highly potent and selective chemical probes for target validation has emerged as a concept which circumvents possible limitations of knockdown experiments and, in particular, could result in an improved exploration of drug targets with a complex underlying biology. Here, we report the development of a potent, selective, and cell-active, substrate-competitive inhibitor of SMYD2, which is the first reported inhibitor suitable for in vivo target validation studies in rodents.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01890
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到allyl (2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/72350

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2006/72353
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——