ethyl 1-allyloxycarbonyl-3-[5-(2-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-(4-methoxybenzyloxy)]phenyl-7-bromo-2-oxoindole-3-carboxylate | 935846-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-allyloxycarbonyl-3-[5-(2-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-(4-methoxybenzyloxy)]phenyl-7-bromo-2-oxoindole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-O-ethyl 1-O-prop-2-enyl 7-bromo-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phenyl]-2-oxoindole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 935846-58-5
• 化学式: C₄₄H₄₅BrN₂O₁₁
• 分子量: 857.752
• InChiKey: ACTZWSLZSYYKDB-FZXGYKHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-allyloxycarbonyl-3-[5-(2-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-(4-methoxybenzyloxy)]phenyl-7-bromo-2-oxoindole-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排：重氮酰胺A的EFHG-四环核的新方法

  摘要：

  描述了一种海洋次生代谢产物重氮酰胺A的环EFHG-四环核心片段的新方法。该路线基于3-芳基吲哚-2-羧酸酯的氧化重排。因此，范围的3- arylindole -2-羧酸酯（3，8）进行重排为相应的3,3-二取代的羟吲哚（4，9）与处理后的酯基团的迁移叔丁基次氯酸盐随后酸。具有3- [2-（4-甲氧基苄氧基）]苯基取代基的羟吲哚9环化成四环缩醛11N保护，还原并用甲磺酸酐处理之后。将该方法应用于酪氨酸-吲哚衍生物17，得到重氮酰胺A的EFHG-四环核。

  DOI：

  10.1021/jo062627r
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 N-碘代丁二酰亚胺 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 ethyl 1-allyloxycarbonyl-3-[5-(2-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-(4-methoxybenzyloxy)]phenyl-7-bromo-2-oxoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排：重氮酰胺A的EFHG-四环核的新方法

  摘要：

  描述了一种海洋次生代谢产物重氮酰胺A的环EFHG-四环核心片段的新方法。该路线基于3-芳基吲哚-2-羧酸酯的氧化重排。因此，范围的3- arylindole -2-羧酸酯（3，8）进行重排为相应的3,3-二取代的羟吲哚（4，9）与处理后的酯基团的迁移叔丁基次氯酸盐随后酸。具有3- [2-（4-甲氧基苄氧基）]苯基取代基的羟吲哚9环化成四环缩醛11N保护，还原并用甲磺酸酐处理之后。将该方法应用于酪氨酸-吲哚衍生物17，得到重氮酰胺A的EFHG-四环核。

  DOI：

  10.1021/jo062627r