rac-4-tert-butyl-cyclohexen-1-yl-isocyanide | 223252-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-4-tert-butyl-cyclohexen-1-yl-isocyanide
• 英文别名: 4-tert-butyl cyclohexen-1-yl isocyanide；4-tert-butylcyclohex-1-enyl isocyanide；4-tert-butylcyclohexen-1-yl isocyanide；4-Tert-butyl-1-isocyanocyclohexene
• CAS: 223252-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: ZPNWQKZRUNADPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 、 rac-4-tert-butyl-cyclohexen-1-yl-isocyanide 在 六正丁基二锡 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到7-tert-butyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Vinyl isonitriles in radical cascade reactions: formation of cyclopenta-fused pyridines and pyrazines

  摘要：

  介绍了乙烯基异腈与碘炔烃或碘代腈烃的 4 + 1 自由基环化反应，分别生成环戊融合吡啶和吡嗪，以及芳基异腈分子内自由基加成的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/a908630g
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 光气 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 rac-4-tert-butyl-cyclohexen-1-yl-isocyanide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸-核碱基嵌合体的多组分合成：PNA单体的通用方法。

  摘要：

  本文介绍了一种多组分方法，可通过Ugi 4CC对新型完全保护的PNA单体前体进行处理。使用三种不同的方法将获得的双酰胺转化为几种部分保护的PNA单体或其衍生物。已显示水解方法取决于Ugi 4CC所需的异氰基组分的性质。制备了几种适用于低聚物合成的新型单体，证明了该反应序列的高通用性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00066-3

文献信息

• Synthesis of novel pipecolic acid derivatives: a multicomponent approach from 3,4,5,6-tetrahydropyridines
  作者：Wolfgang Maison、Arne Lützen、Marc Kosten、Imre Schlemminger、Ole Westerhoff、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/a905119h

  日期：——

  A simple approach to several derivatives of pipecolic acid is via a multicomponent reaction starting from cyclic imines 2, which are synthesized on a large scale and with different substitution patterns. The protected amino acids 3 are formed in high yields. In cases where chiral imines are used the target compounds are obtained with remarkable diastereoselectivity. Bisamides 3 serve as versatile precursors for the preparation of a wide range of amino acid derivatives. Different methods of hydrolysis of 3 lead to the free pipecolic acids or its derivatives. Employment of methanol or ethanethiol as a nucleophile in the acid-mediated conversion of enamides 3 results in N-acylated amino acid esters 5. Furthermore a method for the resolution of the obtained racemic α-amino acids via diastereomeric salt formation is described.

  一种简单的方法用于多种派克酸衍生物的合成，是通过从环状亚胺2开始的多组分反应，这些环状亚胺可以大规模合成并具有不同的取代模式。保护的氨基酸3以高产率生成。当使用手性亚胺时，目标化合物以显著的非对映体选择性获得。双酰胺3作为多功能的前体，用于制备多种氨基酸衍生物。对3的不同水解方法可以生成游离的派克酸或其衍生物。在酸介导下，使用甲醇或乙硫醇作为亲核试剂对烯酰胺3进行转化，得到N-酰基氨基酸酯5。此外，还描述了一种通过非对映体盐形成来分离获得的外消旋α-氨基酸的方法。
• Two-step syntheses of fused quinoxaline-benzodiazepines and bis-benzodiazepines
  作者：Zhigang Xu、Justin Dietrich、Arthur Y. Shaw、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.116

  日期：2010.8

  A two-step solution phase synthesis employing a double UDC (Ugi/Deprotect/Cyclize) strategy has been utilized to obtain fused 6,7,6,6-quinoxalinone-benzodiazepines and 6,7,7,6-bis-benzodiazepines. Optimization of the methodology to produce these tetracyclic scaffolds was enabled by microwave irradiation, incorporation of trifluoroethanol as solvent, and the use of the convertible isocyanide, 4-tert-butyl

  采用双 UDC（Ugi/脱保护/环化）策略的两步液相合成已被用于获得融合的 6,7,6,6-喹喔啉酮-苯二氮卓类和 6,7,7,6-双-苯二氮卓类。通过微波辐射、加入三氟乙醇作为溶剂以及使用可转化的异氰化物 4-叔丁基环己烯-1-基异氰化物来优化生产这些四环支架的方法。
• Modified PNAs: A simple method for the synthesis of monomeric building blocks
  作者：Wolfgang Maison、Imre Schlemminger、Ole Westerhoff、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00024-4

  日期：1999.2

  The synthesis of PNA-monomers with variations in the substitution pattern using the Ugi-Reaction is described. The one-pot procedure leads to new totally protected PNA-monomers which can be selectively cleaved to N-protected monomeric building blocks for PNA synthesis.

  描述了使用Ugi反应合成具有变化的取代模式的PNA单体。一锅法产生了新的完全保护的PNA单体，可以将其选择性裂解为N保护的单体结构单元，以进行PNA合成。
• Hydrazine-mediated cyclization of Ugi products to synthesize novel 3-hydroxypyrazoles
  作者：Arthur Y. Shaw、Jonathan A. McLaren、Gary S. Nichol、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.033

  日期：2012.5

  This report discloses a novel concise synthesis of a series of 3-hydroxypyrazoles 5 via a tandem Ugi/debenzylation /hydrazine-mediated cyclization sequence. Herein, n-butyl isocyanide 4b was utilized as an alternative to classical convertible isocyanides enabling high yielding hydrazine-mediated cyclization. Taken together, a novel class of 3-hydroxypyrazoles 5a-5i was synthesized with a potential to be of interest in future library enrichment strategies. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PRECUSORS FOR PNA-MONOMERS<br/>[FR] PRECURSEUR POUR MONOMERES DE PNA
  申请人：MARTENS JUERGEN

  公开号：WO2000002864A1

  公开（公告）日：2000-01-20

  The invention is directed to compounds of formula (I) wherein A, B, D, E, X and Y are defined in the description. These compounds are useful precursors for the synthesis of monomers for Peptide Nucleic Acids (PNA).