ethyl 5-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-xylofuranoside | 138560-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 5-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-xylofuranoside
• 英文别名: ethyl 5-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-thio-D-erythro-pentofuranoside
• CAS: 138560-14-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄SSi
• 分子量: 334.552
• InChiKey: CDXFAHGSWDOMHI-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-xylofuranoside 在 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-4-硫代呋喃糖苷中C-糖苷化的反应和立体化学

  摘要：

  描述了 SnCl4 介导的 2-脱氧-4-硫代呋喃核糖乙酯与甲硅烷基化亲核试剂的 C-糖苷化反应。α-端基异构体是反应中形成的主要产物。发现立体化学过程类似于乙基 2-脱氧呋喃核苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.595
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diethoxypropanal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 ethyl 5-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of D- and L-2-deoxy-4-thioriboscs

  摘要：

  Both D- and L-enantiomers of 2-deoxy-4-thioribose derivatives 12 and 17 were prepared stereospecifically in 12 steps from 1,3-propanediol. The key intermediary 2,3-epoxy alcohols, 8 and 15 were obtained with high enantiomeric excess by the Sharpless asymmetric epoxidation using (+)-L-diethyl tartrate and (-)-D-diethyl tartrate.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80489-9