(3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4,5-epithiopentanal diethyl acetal | 138560-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: (3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4,5-epithiopentanal diethyl acetal
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-3,3-diethoxy-1-[(2S)-thiiran-2-yl]propoxy]-dimethylsilane
• CAS: 138560-05-1
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃SSi
• 分子量: 320.569
• InChiKey: RUWKIKBBWUFSSS-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetate 、 (3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4,5-epithiopentanal diethyl acetal 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到5-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-thio-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled preparation of cyclic xanthate; a novel synthetic route to 4-thiofuranose and 4′-thionucleoside

  摘要：

  通过环氧醇与 NaH 和 CS2 的反应制备了具有光学活性的环黄原酸盐，并发现它是合成 4-硫代-2-脱氧核糖和 4â²-硫代-2â²-脱氧核苷的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/c39910001421
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diethoxypropanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4,5-epithiopentanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of D- and L-2-deoxy-4-thioriboscs

  摘要：

  Both D- and L-enantiomers of 2-deoxy-4-thioribose derivatives 12 and 17 were prepared stereospecifically in 12 steps from 1,3-propanediol. The key intermediary 2,3-epoxy alcohols, 8 and 15 were obtained with high enantiomeric excess by the Sharpless asymmetric epoxidation using (+)-L-diethyl tartrate and (-)-D-diethyl tartrate.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80489-9